6-[2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]naphthalen-2-ol | 1426661-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1426661-56-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇P₂
• 分子量: 444.402
• InChiKey: PEAUXICOXNQSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基萘-2-硼酸 、 1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到6-[2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)ethyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜介导的1,4-共轭硼酸和吲哚与亚乙烯基双膦酸酯的合成，导致双膦酸酯成为潜在的抗吸收骨药物

  摘要：

  宽范围的宝石通过将Cu制备-bisphosphonate四乙基酯作为二膦酸，它们是骨吸收的有效抑制剂，轴承烷基，芳基，且在β位的取代基的吲哚前体II催化的1,4-共轭加成的硼酸和吲哚为亚乙烯基双膦酸酯四乙酯。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402346

文献信息

• Water enhanced synthesis of gem-bisphosphonates via Rh(i) mediated 1,4-conjugate addition of aryl boronic acids to vinylidenebisphosphonate esters
  作者：Giulio Bianchini、Alessandro Scarso、Andrea Chiminazzo、Laura Sperni、Giorgio Strukul

  DOI：10.1039/c2gc36800e

  日期：——

  A new synthetic method characterized by low environmental impact for the synthesis of a wide range of gem-bisphosphonates bearing aryl substituents in β position as potential anti-resorption species to contrast osteoporosis is reported. The pivotal role played by water ensures higher yields compared to the organic medium in the rhodium-catalyzed 1,4-conjugate addition of arylboronic acids to vinylidenebisphosphonate tetraethylester, as well as easy product isolation.

  本研究报告介绍了一种新的合成方法，该方法的特点是对环境影响小，可合成多种在 β 位带有芳基取代基的宝石双膦酸盐，作为潜在的抗骨质疏松药物。与有机介质相比，水在铑催化的芳基硼酸与亚乙烯基二膦酸四乙酯的 1,4-共轭加成反应中发挥了关键作用，确保了更高的产率，并使产物易于分离。