(R)-glycidyl 2-naphthoate | 950171-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-glycidyl 2-naphthoate
• CAS: 950171-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: ISKBXKAIAHCBHL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-dihydroxypropyl 2-naphthoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75 %的产率得到(R)-glycidyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化的酰基自由基的化学和对映选择性去对称 C-O 键偶联

  摘要：

  迄今为止尚未实现过渡金属催化的酰基对映选择性功能化，这可能是由于它们相对较高的反应性，这使得化学和立体控制具有挑战性。在此，我们描述了 Cu(I) 催化的酰基自由基的对映选择性去对称 C-O 键偶联。该反应与（杂）芳基和烷基醛相容，更重要的是，它显示出非常广泛的具有挑战性的醇底物，例如 2,2-二取代的 1,3-二醇、2-取代的-2-氯-1、 3-二醇、2-取代的 1,2,3-三醇、2-取代的丝氨醇和内消旋伯 1,4-二醇，提供以具有挑战性的无环四取代碳立构中心为特征的富含对映体的酯。通过一步或两步的后续转型，该反应为从现成的醇（尤其是工业相关的甘油）快速制备手性 C3 结构单元提供了一种方便实用的策略。机理研究支持所提出的酰基自由基的 C-O 键偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00671

文献信息

• Enantioselective Incorporation of Carbon Dioxide into Epoxides Catalyzed by Optically Active Cobalt(II) Complexes
  作者：Wataru Yamada、Yasunori Kitaichi、Hirotaka Tanaka、Tomohide Kojima、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.80.1391

  日期：——

  into an epoxide was developed using an optically active ketoiminatocobalt(II) complex as a chiral Lewis acid. In the presence of a catalytic amount of the cobalt complex and amine base, enantioselective CO 2 fixation with an epoxide proceeded with kinetic resolution to afford the corresponding carbonate along with unreacted epoxide, both of which were optically active. To improve their enantioselectivities

  使用光学活性的酮亚氨基钴 (II) 配合物作为手性路易斯酸开发了 CO 2 对映选择性化学固定到环氧化物中。在催化量的钴络合物和胺碱的存在下，与环氧化物的对映选择性 CO 2 固定进行动力学拆分，得到相应的碳酸盐和未反应的环氧化物，两者都是光学活性的。为了提高它们的对映选择性，研究了钴配合物和胺碱的配体结构。因此，优化的催化体系成功地应用于各种环氧化物，以获得相应的光学活性环状碳酸酯，并以良好的对映选择性回收环氧化物。