(-)-2,6-lupetidine hydrochloride | 130291-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-2,6-lupetidine hydrochloride
• 英文别名: lupetidine hydrochloride；(2R,6R)-lupetidine hydrochloride；(2R,6R)-2,6-dimethylpiperidine hydrochloride；(2R,6R)-2,6-dimethylpiperidin-1-ium chloride；(R)-trans-2,6-dimethyl-piperidine; hydrochloride；(R)-trans-2,6-Dimethyl-piperidin; Hydrochlorid；(2R,6R)-2,6-dimethylpiperidine;hydrochloride
• CAS: 130291-36-0
• 化学式: C₇H₁₅N*ClH
• mdl: MFCD22382011
• 分子量: 149.664
• InChiKey: PEDXCVQZZVVOGO-ZJLYAJKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,6-lupetidine hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[(2R,6R)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2015131080A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基6-庚烯-2-基氨基甲酸酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (-)-2,6-lupetidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Adams, David R.; Carruthers, William; Williams, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1507 - 1513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] VINYL FLUORIDE CYCLOPROPYL FUSED THIAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZIN-2-AMINE FUSIONNÉE À UN VINYL FLUORURE CYCLOPROPYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SECRÉTASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017024180A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A4, A5, A6, A7, and each of Ra, Rb, R1, R2, R3, R8 R9 and R10 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to Aβ plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I：其中变量A4、A5、A6、A7，以及化学式I中的每个Ra、Rb、R1、R2、R3、R8、R9和R10，在本文中分别定义。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及用于治疗与Aβ斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的化合物和组合物的用途。这种由BACE的生物活性引起的BACE介导的疾病包括，例如，阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。
• Enantioselective Synthesis of Piperidine, Indolizidine, and Quinolizidine Alkaloids from a Phenylglycinol-Derived δ-Lactam
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Carmen Escolano、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0266083

  日期：2003.3.1

  Starting from a common lactam, (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine (1), or its enantiomer, the enantioselective synthesis of 2-alkylpiperidines and cis- and trans-2,6-dialkylpiperidines is reported. The potential of this approach is illustrated by the synthesis of the piperidine alkaloids (R)-coniine, (2R,6S)-dihydropinidine, (2R,6R)-lupetidine, and (2R,6R)-solenopsin

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。
• Enantioselective Stetter Reactions Catalyzed by Bis(amino)cyclopropenylidenes: Important Role for Water as an Additive
  作者：Mehran Rezazadeh Khalkhali、Myron M. D. Wilde、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03879

  日期：2021.1.1

  The first highly enantioselective intermolecular Stetter reaction using simple enones is reported. A series of novel chiral BAC structures were designed and prepared. They were tested in the Stetter reaction with simple aldehydes and enones. The products were generated in excellent yields and enantioselectivities (up to 94% ee). Surprisingly, a substoichiometric amount of water was crucial to obtain

  报道了第一个使用简单的烯酮的高度对映选择性的分子间Stetter反应。设计并制备了一系列新颖的手性BAC结构。它们在Stetter反应中与简单的醛和烯酮进行了测试。产生的产物具有优异的产率和对映选择性（高达94％ee）。令人惊讶地，亚化学计量的水对于获得高对映选择性是至关重要的。还显示手性BAC可与对醌甲基化物对映选择性催化1，6-缀合物加成反应。
• Synthesis of (2R, 6R)-(−)-2,6-lupetidine: 2,6-disubstituted piperidines as potentially useful “C2-symmetric” chiral reagents.
  作者：Samir Najdi、Mark J Kurth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89043-7

  日期：1990.1

  (2, 6)-(−)-2,6-Lupetidine has been synthesized from ()-1,2-epoxypropane and (2, 6)-(−)-2,6-bis(benzyloxymethyl)piperidine has been synthesized from ()-benzyloxymethyl oxirane.

  （2 ，6 ） - （ - ） - 2,6-二甲基哌啶已经从（合成）-1,2-环氧丙烷和（2 ，6 ） - （ - ） - 2,6-双（苄氧基甲基）哌啶合成了由（）-苄氧基甲基环氧乙烷得到。
• Vinyl fluoride cyclopropyl fused thiazin-2-amine compounds as beta-secretase inhibitors and methods of use
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US10246429B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A4, A5, A6, A7, and each of Ra, Rb, R1, R2, R3, R8 R9 and R10 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to Aβ plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions.

  本发明提供了一类可用于调节β-分泌酶（BACE）活性的新型化合物。这些化合物具有通式 I：其中式 I 中的变量 A4、A5、A6、A7 和各变量 Ra、Rb、R1、R2、R3、R8 R9 和 R10 独立地在本文中定义。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及本发明化合物和组合物用于治疗因 BACE 的生物活性导致的与 Aβ 斑块形成和沉积有关的疾病和/或病症的用途。此类 BACE 介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病等。