1,1,3-Trimethyl-2,3-dihydroperimidinium iodide | 53133-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1,3-Trimethyl-2,3-dihydroperimidinium iodide
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2,3-dihydroperimidine iodide；1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroperimidinium iodine；1,1,3-Tri-methyl-2,3-dihydroperimidinium iodide；1,1,3-trimethyl-2H-perimidin-1-ium;iodide
• CAS: 53133-89-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂*I
• 分子量: 340.207
• InChiKey: WMOLWVCVPBSZBO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-Trimethyl-2,3-dihydroperimidinium iodide 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以59%的产率得到N1,N1,N8-三甲基萘-1,8-二胺
  参考文献：
  名称：

  萘质子海绵作为氢化物供体：叔氨基效应的不同外观†

  摘要：

  已经表明， 1-NMe 2 2-取代的1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）中的基团可以分子内捐赠 氢化物离子形成合适的电子接受原位取代基，例如二芳基碳鎓离子，β，β'-二氰基乙烯基或亚甲基亚胺基。这将产生1-N +（Me）CH 2功能，并触发许多进一步的转换（叔氨基包括效果）围-cyclization，邻-cyclization或水解的脱甲基化。在每种特定情况下，反应过程由反应混合物中存在的邻位取代基和最有效的亲核试剂的性质决定。对于2,7-二取代的1,8-双（二​​甲基氨基）萘，两种串联叔氨基 双方共同参与的影响 围-NMe 2组已注册。结论是，质子海绵通常在叔氨基反应比相应的单二甲基氨基芳烃高。这归因既质子海绵的更高的电子供体的能力和明显缩短电℃之间的距离α在-原子邻位-取代和氢 最接近的原子 NMe 2团体。观察到的大多数转化都以高产到高收率进行，可用于制备苯并[ h ]喹啉，

  DOI：

  10.1039/c0ob00899k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-perimidine 、 碘甲烷 反应 6.0h， 以97%的产率得到1,1,3-Trimethyl-2,3-dihydroperimidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Pozharskii, A. F.; Kurasov, L. A.; Kuz'menko, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 884 - 891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：V. A. Ozeryanskii、E. A. Filatova、V. I. Sorokin、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1023/a:1011359109826

  日期：——

  Efficient procedures were developed for the two-step synthesis of 1,2,2,3-tetramethyl-2,3-dihydroperimidines and for the one-step synthesis of 1,3-dimethyl-2,3-dihydroperimidines starting from 1,8-diaminonaphthalenes. New possibilities of the use of 2,3-dihydroperimidinium salts in the synthesis of 1,8-bis(dialkylamino) naphthalenes ("proton sponges") containing the IV-isopropyl group along with the A-methyl groups were demonstrated. The 1,1,2,2,3-pentamethyl-2,3-dihydroperimidinium cation exists in the acyclic iminium form responsible for its high reactivity.
• Synthesis of 2,3-dihydroperimidine ketones
  作者：I. V. Borovlev、O. P. Demidov

  DOI：10.1007/s10593-009-0325-4

  日期：2009.6

  Ketones derived from unsubstituted 2,3-dihydroperimidine were obtained by the selective reduction of the corresponding acylperimidines. The direct acylation of 2,3-dihydroperimidine in PPA is accompanied by dehydrogenation and leads to 4(9)-acylperimidines. The spectral characteristics of these products were discussed.
• Pozharskii, A. F.; Kurasov, L. A.; Kuz'menko, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 2, p. 366 - 370
  作者：Pozharskii, A. F.、Kurasov, L. A.、Kuz'menko, V. V.、Yurchuk, G. G.

  DOI：——

  日期：——