1-O-t-butyldimethylsilyl-7,8-O-isopropylidene-(+)-6-epicastanospermine | 640773-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1-O-t-butyldimethylsilyl-7,8-O-isopropylidene-(+)-6-epicastanospermine
• CAS: 640773-17-7
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄Si
• 分子量: 343.539
• InChiKey: BIKMGNPEORTEGU-XLWJZTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-t-butyldimethylsilyl-7,8-O-isopropylidene-(+)-6-epicastanospermine 在 Dowex 50W-X₈ 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-1,6,7,8-四醇
  参考文献：
  名称：

  Simple Total Syntheses of (+)-Castanospermine and (+)-6-Epicastanospermine Using Indium-Mediated Allylation

  摘要：

  铟介导的α-氨基醛3从D-葡萄糖-δ-内酯的亲核烯丙基化反应提供了优异的二元立体选择性合成的顺式氨基醇。顺式氨基醇很容易应用于强效糖苷酶抑制剂的总合成；（+）-卡斯塔诺斯珀明和（+）-6-去乙酰卡斯塔诺斯珀明。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42423
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 1-O-t-butyldimethylsilyl-7,8-O-isopropylidene-(+)-6-epicastanospermine
  参考文献：
  名称：

  Simple Total Syntheses of (+)-Castanospermine and (+)-6-Epicastanospermine Using Indium-Mediated Allylation

  摘要：

  铟介导的α-氨基醛3从D-葡萄糖-δ-内酯的亲核烯丙基化反应提供了优异的二元立体选择性合成的顺式氨基醇。顺式氨基醇很容易应用于强效糖苷酶抑制剂的总合成；（+）-卡斯塔诺斯珀明和（+）-6-去乙酰卡斯塔诺斯珀明。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42423