7-bromo-9-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1644541-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-bromo-9-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• CAS: 1644541-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: VSZCTSOWZUGDFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-9-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到7-bromo-3,4-dihydro-2H-xanthen-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 7-bromo-9-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083

文献信息

• Stannylation and Stille Coupling of Base-Sensitive Tetrahydroxanthones to Heteromeric Biaryls
  作者：Stephanie Lindner、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201500524

  日期：2015.10.12

  Herein, the synthesis of heteromeric tetrahydroxanthone biaryls is described, a widespread core structure of many natural products. The development of both stannylation and Stille coupling procedures of base-sensitive tetrahydroxanthones enabled their coupling with benzene derivatives as well as with xanthenes. These methods provide access to structures that are analogous to parnafungins as well as

  在本文中，描述了异聚四氢黄酮联芳基的合成，这是许多天然产物的广泛核心结构。碱敏感的四氢氧杂蒽的锡烷基化和Stille偶联方法的发展使得它们能够与苯衍生物以及与黄嘌呤偶联。这些方法提供了类似于帕那芬净的结构以及类似于乙二醛酸或苯氧杂蒽酮的二聚化合物的途径。