(R)-1-(2-naphthalsulfonyl)-N-cycloheptylpiperidine-2-carboxamide | 1472657-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(2-naphthalsulfonyl)-N-cycloheptylpiperidine-2-carboxamide
• CAS: 1472657-36-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 414.569
• InChiKey: PZYUPTBUEFHDEY-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(cycloheptylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-1-(2-naphthalsulfonyl)-N-cycloheptylpiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of (R)-1-Arylsulfonylpiperidine-2-carboxamides as 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors

  摘要：

  R adamantly beats S: 11β-HSD1 is a target for treating metabolic syndrome. The R isomer 5 was selected as a starting point for optimization and SAR studies. Inhibitor 8 w emerged after several rounds of optimization, showing cross-species inhibition of human and mouse 11β-HSD1. It also displays a good DMPK profile in vitro, and was advanced to PK/PD evaluations in vivo. The results confirmed its dose-dependent activity in mice.

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300022