5-[(E)-2-nitro-2-phenylvinyl]benzeno[d][1,3]dioxole | 33036-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-[(E)-2-nitro-2-phenylvinyl]benzeno[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 3',4'-Methylendioxy-α-nitrostilben；3,4-methylenedioxy-α'-nitro-cis-stilbene；3,4-Methylendioxy-α'-nitro-cis-stilben；5-[(E)-2-nitro-2-phenylethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 33036-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: OZZVAPJRDQCACG-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-2-nitro-2-phenylvinyl]benzeno[d][1,3]dioxole 在 甲醇 作用下， 生成 3,4-methylenedioxy-α'-nitro-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  Reichert; Kuhn, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 328,333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(2-bromo-2-nitrovinyl)benzeno[d][1,3]dioxole 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到5-[(E)-2-nitro-2-phenylvinyl]benzeno[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific approach to α,β-disubstituted nitroalkenes via coupling of α-bromonitroalkenes with boronic acids and terminal acetylenes

  摘要：

  (Z)-alpha-Bromo-beta-substituted nitroethylenes undergo facile Suzuki coupling with aryl, heteroaryl, and vinylboronic acids in the presence of Pd(PPh3)(4) as catalyst to afford (E)-alpha,beta-disubstituted nitroethylenes in high yield (up to 95%) and complete specificity. Similar coupling of alpha-bromonitroethylenes with terminal acetylenes (Sonogashira coupling) provides a novel route to (E)-nitroenynes. These Pd-catalyzed coupling methods offer a convenient and stereospecific entry into a diverse array of synthetically and biologically useful alpha,beta-disubstituted nitroethylenes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.012

文献信息

• Stereoselective synthesis of<i>cis</i>and<i>trans</i>four-membered cyclic nitrones
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Lauri M. Manninen、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070202

  日期：——

  yield the trans four-membered cyclic nitrones 12–13 upon reaction with 6. Nitroalkene 4i reacts with 6c to give a 1:1 mixture of the cis and trans four-membered cyclic nitrones 9g and 13i. The trans stereochemistry of trans-N,N-diethyl-2, 3-dihydro-3-(2-methoxynaphthalenyl)-2-methyl-4-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide (13k) was elucidated by means of X-ray analysis. Only from the reaction of 1-nitrocyclopentene

  硝基烯烃3-5与乙撑胺（1-氨基乙炔）6反应生成四元环硝酮（2,3-二氢叠氮基1-氧化物）7-13。的硝基烯烃3和5C得到顺fourmembered环状硝酮7-11，而4和5B得到反式反应时fourmembered环状硝酮12-13与6。硝基烯烃4i与6c反应，生成1：1的顺式和反式四元环硝酮9g和13i混合物。这反式的立体化学反式- N，N-二乙基-2-，3-二氢-3-（2- methoxynaphthalenyl）-2-甲基-4-苯基-2- azetecarboxamide 1-氧化物（13K）通过X射线的装置阐明分析。仅从1-硝基环戊烯（5a）与最初形成的（4 + 2）环加合物6c的反应中，分离出了硝酸酯17。17的热环收缩产生3a，4、5、6-四氢-N，N-二甲基-3-苯基-3 H-环戊[c]异恶唑-3-羧酰胺（19），其结构由下式确定： X射线分析。该反式与顺式硝酮相比，四元环硝
• Reichert; Wegner, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1254,1258
  作者：Reichert、Wegner

  DOI：——

  日期：——
• Alcoholic Ammonia as a Reagent in the Nitrostilbene Series
  作者：David E. Worrall

  DOI：10.1021/ja01314a074

  日期：1935.11
• EIJK, PETER J. S. S. VAN;OVERKEMPE, COR;TROMPENAARS, WILLEM P.;REINHOUDT,+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 2, 27-39
  作者：EIJK, PETER J. S. S. VAN、OVERKEMPE, COR、TROMPENAARS, WILLEM P.、REINHOUDT,+

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific approach to α,β-disubstituted nitroalkenes via coupling of α-bromonitroalkenes with boronic acids and terminal acetylenes
  作者：Madhu Ganesh、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.012

  日期：2007.11

  (Z)-alpha-Bromo-beta-substituted nitroethylenes undergo facile Suzuki coupling with aryl, heteroaryl, and vinylboronic acids in the presence of Pd(PPh3)(4) as catalyst to afford (E)-alpha,beta-disubstituted nitroethylenes in high yield (up to 95%) and complete specificity. Similar coupling of alpha-bromonitroethylenes with terminal acetylenes (Sonogashira coupling) provides a novel route to (E)-nitroenynes. These Pd-catalyzed coupling methods offer a convenient and stereospecific entry into a diverse array of synthetically and biologically useful alpha,beta-disubstituted nitroethylenes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.