3-(4-methylphenyl)-2-nitro-2-phenyl oxirane | 109296-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-2-nitro-2-phenyl oxirane
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-2-nitro-2-phenyloxirane
• CAS: 109296-44-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: SPYFLLZEHNCGPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-2-nitro-2-phenyl oxirane 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1-(4-甲基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0) Catalysed Conversion of α-Nitroepoxides into 1,2-Diketones

  摘要：

  发现多种α-硝基环氧化物可以在Pd(PPh3)4的作用下转化为相应的1,2-二酮。有两个例子形成了α-硝基酮，而不是1,2-二酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1939

文献信息

• Chemistry of α-nitroepoxides : Synthesis of useful intermediates via nucleophilic ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Yashwant D. Vankar、Kavita Shah、Anita Bawa、Surendra P. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81002-4

  日期：1991.10

  Various α-nitroepoxides are converted into corresponding 1,2-diketones via two different ways of ring opening viz. with Pd(O) and with DMSO/BF3·Et2O(or ClSiMe3). In addition to this, a variety of nucleophiles are reacted with α-nitrocyclopentene oxide 6 and α-nitro-cyclohexene oxide 7 to form the corresponding α-substituted ketones which are useful intermediates in organic synthesis. Two of the products

  各种α-硝基环氧化物通过两种不同的开环方式转化为相应的1,2-二酮。用Pd（O）和DMSO / BF 3 ·Et 2 O（或ClSiMe 3）。除此之外，各种亲核试剂与α-硝基环戊烯氧化物6和α-硝基环己烯氧化物7反应以形成相应的α-取代的酮，其在有机合成中是有用的中间体。这样获得的两种产品即。还通过面包酵母的还原然后内酯化将32和33分别进一步转化为旋光的内酯38和39。
• VANKAR YASHWANT D.; SINGH SURENDRA P., CHEM. LETT.,(1986) N 11, 1939-1942
  作者：VANKAR YASHWANT D.、 SINGH SURENDRA P.

  DOI：——

  日期：——