(2R,3R,4S)-tert-butyl 2-((E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)-3-phenyl-4-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 1446094-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R,4S)-tert-butyl 2-((E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)-3-phenyl-4-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1446094-92-3
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅
• 分子量: 462.586
• InChiKey: XJVHMEKMZDKGCJ-LUULBRTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-oxoethyl)-3-phenyl-4-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 2-((E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)-3-phenyl-4-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 、 (2S,3S,4R)-tert-butyl 2-((E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)-3-phenyl-4-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 、 (2R,3R,4S)-tert-butyl 2-((E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)-3-phenyl-4-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy

  摘要：

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.

  DOI：

  10.1002/anie.201207122