5,7-dimethylchromen-4-one | 67029-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dimethylchromen-4-one
• 英文别名: 5,7-Dimethylchromon；5,7-dimethylchromone；5,7-Dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
• CAS: 67029-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: FWVRNMAQCWSFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethylchromen-4-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-hydroxy-1,3-dimethylbenzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 3]环化/多米诺复古迈克尔-阿尔道-内酯化”策略合成7-羟基-6 H-苯并[ c ]铬n-6-酮

  摘要：

  TiCl 4介导的2,3-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯与3-甲硅烷氧基烷-2-烯-1-酮的[3 + 3]环化反应提供了2-乙酰基酚，将其转化为官能化的色酮。Me 3 SiOTf介导的后者与1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的缩合反应以及随后的多米诺骨牌“迈克尔-复古-醛醇-内酯化”反应提供了7-羟基-6 H-苯并[ c ] chromen-6-那些。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.084
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)乙酮 、 原甲酸三乙酯 在 高氯酸 作用下， 反应 20.0h， 以84%的产率得到5,7-dimethylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 3]环化/多米诺复古迈克尔-阿尔道-内酯化”策略合成7-羟基-6 H-苯并[ c ]铬n-6-酮

  摘要：

  TiCl 4介导的2,3-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯与3-甲硅烷氧基烷-2-烯-1-酮的[3 + 3]环化反应提供了2-乙酰基酚，将其转化为官能化的色酮。Me 3 SiOTf介导的后者与1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的缩合反应以及随后的多米诺骨牌“迈克尔-复古-醛醇-内酯化”反应提供了7-羟基-6 H-苯并[ c ] chromen-6-那些。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.084

文献信息

• Synthesis of substituted pyrroles using a silver-catalysed reaction between isocyanoacetates/benzyl isocyanides and chromones
  作者：Xueyu Qi、Haoyue Xiang、Yuhong Yang、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c5ra21915a

  日期：——

  A novel synthetic strategy to construct substituted-pyrroles has been developed through silver-catalysed cycloadditions of isocyanides with chromones.

  已经开发出一种新的合成策略，通过银催化的异氰酸酯与色酮的环加成反应来构建取代吡咯。
• Benzol-Derivate aus 4-Pyronen: Über die Reaktion von 3,5-Diacetyl- und 3,5-Diethoxycarbonyl-4-pyronen mit sek. Aminen
  作者：Fritz Eiden、Ernst-Günther Teupe、Hans Peter Leister

  DOI：10.1002/ardp.19813140411

  日期：——

  Bei der Reaktion der 3,5‐Diacetyl‐ bzw. Diethoxycarbonyl‐pyrone 1a bzw. 1b mit sek. Aminen entstanden die Diacetyl‐ bzw. Diethoxycarbonyl‐aminophenole 4a–4m sowie in doppelter Umsetzung 21. 4g und 21 ließen sich in die Chromon‐Derivate 10 bzw. 22 überführen. 10 reagierte mit Hydrazinen zu den Pyrazolyl‐Derivaten 15a und 15b. Bei der Hydrolyse von 4k entstanden u. a. die Aminophenole 18a und 18b.

  在 3,5-二乙酰-或二乙氧基羰基-吡喃酮 1a 和 1b 与 sec 的反应中。胺形成二乙酰氨基酚和二乙氧基羰基氨基酚 4a – 4m 以及双转化 21。4g 和 21 可以分别转化为色酮衍生物 10 和 22。10与肼反应得到吡唑基衍生物15a和15b。氨基酚18a和18b是在4k水解过程中形成的。
• Helical Multi‐Coordination Anion‐Binding Catalysts for the Highly Enantioselective Dearomatization of Pyrylium Derivatives
  作者：Theresa Fischer、Julia Bamberger、Melania Gómez‐Martínez、Dariusz G. Piekarski、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.201812031

  日期：2019.3.4

  A general and highly enantioselective synthesis of oxygen heterocycles from readily available in situ generated pyrylium derivatives has been realized by embracing a multi-coordination approach with helical anion-binding tetrakistriazole catalysts. The high activity of the tetrakistriazole (TetraTri) catalysts, with distinct confined anion-binding pockets, allows for remarkably low catalyst loadings

  通过采用与螺旋阴离子结合的四三唑催化剂的多配位方法，已经实现了由容易获得的原位生成的吡喃鎓衍生物进行的氧杂环的普遍且高度对映选择性的合成。四烷基三唑（TetraTri）催化剂具有很高的活性，具有明显的封闭的阴离子结合腔，可显着降低催化剂的负载量（低至0.05 mol％），同时可轻松获得高对映选择性的手性苯并二氢吡喃酮和二氢吡喃酮。 ：2 er）。此外，实验和理论研究为TetraTri催化剂及其宿主：客体络合物的氢供体能力和键结合相互作用提供了新的见识，表明形成了1：3的物种。
• EIDEN F.; TEUPE E.-G.; LEISTER H. P., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 4, 347-385
  作者：EIDEN F.、 TEUPE E.-G.、 LEISTER H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Heterocyclic Acceptors
  作者：Jeffrey C. Holder、Alexander N. Marziale、Michele Gatti、Bin Mao、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201203643

  日期：2013.1.2

  Flava Flavanone: Asymmetric conjugate additions to chromones and 4‐quinolones are reported utilizing a single catalyst system formed in situ from Pd(OCOCF3)2 and (S)‐tBuPyOX. Notably, these reactions are performed in wet solvent under ambient atmosphere, and employ readily available arylboronic acids as the nucleophile, thus providing ready access to these asymmetric heterocycles (see scheme).

  Flava 黄烷酮：据报道，使用由 Pd(OCOCF 3 ) 2和 ( S ) -t BuPyOX原位形成的单一催化剂体系，不对称共轭加成到色酮和 4-喹诺酮。值得注意的是，这些反应是在环境气氛下在湿溶剂中进行的，并使用容易获得的芳基硼酸作为亲核试剂，从而提供了对这些不对称杂环的快速访问（参见方案）。