9-methoxy-7-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-12-oxa-dibenzo[a,e]azulen-4-one | 1223548-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 9-methoxy-7-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-12-oxa-dibenzo[a,e]azulen-4-one
• 英文别名: 14-Methoxy-10-methyl-18-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,17]octadeca-1(11),2(7),9,12(17),13,15-hexaen-6-one
• CAS: 1223548-13-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: GJTJUCDIGURQQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-enyl)-3-trimethylstannyl-cyclohex-2-enone 、 2-bromo-5-methoxybenzofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 三(2-呋喃基)膦 、 zinc(II) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 氘代氯仿 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 29.7h， 生成 9-methoxy-7-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-12-oxa-dibenzo[a,e]azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (±)-frondosin B using a Stille–Heck reaction sequence

  摘要：

  基于 2-氯-5-甲氧基苯并[b]呋喃-3-基三氯酸盐和 2-(3-丁烯基)-3-(三甲基锡基)环己-2-烯酮的 StilleâHeck 反应序列，我们开发出了一种简便的 (±)-frondosin B 趋同合成方法，并以 34% 的总收率得到了外消旋天然产物。

  DOI：

  10.1039/b924542a

文献信息

• An efficient synthesis of (±)-frondosin B using a Stille–Heck reaction sequence
  作者：Kye-Simeon Masters、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1039/b924542a

  日期：——

  A concise, convergent synthesis of (±)-frondosin B has been developed based on the application of a Stille–Heck reaction sequence of 2-chloro-5-methoxybenzo[b]furan-3-yl triflate and 2-(3-butenyl)-3-(trimethylstannyl)cyclohex-2-enone giving the racemic natural product in a 34% overall yield.

  基于 2-氯-5-甲氧基苯并[b]呋喃-3-基三氯酸盐和 2-(3-丁烯基)-3-(三甲基锡基)环己-2-烯酮的 StilleâHeck 反应序列，我们开发出了一种简便的 (±)-frondosin B 趋同合成方法，并以 34% 的总收率得到了外消旋天然产物。