3-羟基-4-([1,3,4]噻二唑-2-基偶氮)-萘-2,7-二磺酸 | 104946-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-羟基-4-([1,3,4]噻二唑-2-基偶氮)-萘-2,7-二磺酸
• 英文名称: 3-Hydroxy-4-([1,3,4]thiadiazol-2-ylazo)-naphthalene-2,7-disulfonic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-(1,3,4-thiadiazol-2-yldiazenyl)naphthalene-2,7-disulfonic acid
• CAS: 104946-10-3
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₇S₃
• 分子量: 416.416
• InChiKey: DDDHWDJMTRXMLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 disodium 3-hydroxy-2,7-naphthalenedisulfonate 在 nitrosylsulfuric acid 、 硫酸 作用下， 生成 3-羟基-4-亚硝基-2,7-萘二磺酸 、 3-羟基-4-([1,3,4]噻二唑-2-基偶氮)-萘-2,7-二磺酸
  参考文献：
  名称：

  偶氮偶联反应的机理。第 34 部分。 五元环杂芳族重氮离子的反应性

  摘要：

  六个五元环杂芳族重氮离子与 2​​-萘酚-3,6-二磺酸的偶氮偶联反应在不同的 pH 值下进行动力学研究。评估测量的速率常数对含水反应体系酸度的依赖性。可以证明 2-萘酚-3,6-二磺酸盐三阴离子的反应速度比 2-萘酚-3,6-二磺酸盐双阴离子快 4 × 108–8 × 108 倍。六个重氮离子的速率常数变化超过四个数量级。所有可比较的重氮离子的速率常数的对数与各自未取代的杂芳族母体化合物的 1 H nmr 化学位移线性相关。对于与取代的苯重氮离子的偶氮偶合，发现了类似的相关性。杂芳胺的重氮化没有完成，而是达到平衡。因此表明在酸性偶联系统中偶氮化合物只是动力学控制的产物。热力学产品...

  DOI：

  10.1139/v86-185