dimethyl 6-methyl-5,6,9,10-tetrahydro-6,9-epoxybenzo[8]annulene-7,7(8H)-dicarboxylate | 1619910-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 6-methyl-5,6,9,10-tetrahydro-6,9-epoxybenzo[8]annulene-7,7(8H)-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 10-methyl-13-oxatricyclo[8.2.1.0^3,8]trideca-3(8),4,6-triene-11,11-dicarboxylate；Dimethyl 10-methyl-13-oxatricyclo[8.2.1.03,8]trideca-3,5,7-triene-11,11-dicarboxylate
• CAS: 1619910-29-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: CVAGAYQYVGERMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(3-methyloxiran-2-yl)benzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 三氟化硼丁醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以83%的产率得到dimethyl 6-methyl-5,6,9,10-tetrahydro-6,9-epoxybenzo[8]annulene-7,7(8H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷与羰基的串联环氧化物重排/分子内[3 + 2]环加成反应来构建熔融-和螺-氧杂-[n.2.1]骨架。

  摘要：

  报道了路易斯酸促进的环氧化物重排的串联反应和环丙烷与通过原位环氧化物重排形成的羰基的分子内[3 + 2]环加成反应，这是通过常规方法难以获得的。可以有效地构建各种各样的熔融和螺氧基-[n.2.1]骨架。

  DOI：

  10.1039/c4cc02641a

文献信息

• Acid-Catalyzed Domino Meinwald Rearrangement of Epoxides/Intramolecular [3+2] Cross-Cycloaddition of Cyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Wenju Zhu、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402160

  日期：2014.6

  An acid-catalyzed domino Meinwald rearrangement of epoxides/intramolecular [3+2] cross-cycloaddition of cyclopropane 1,1-diesters was developed. This supplied a method for the construction of bridged oxa-[n.2.1] (n = 3, 4) skeletons.

  开发了一种酸催化的多米诺 Meinwald 重排环氧化物/环丙烷 1,1-二酯的分子内 [3+2] 交叉环加成。这提供了一种构建桥接 oxa-[n.2.1] (n = 3, 4) 骨架的方法。