5,7-Dibromo-2-nitro-benzofuran | 96089-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,7-Dibromo-2-nitro-benzofuran
• 英文别名: 5,7-Dibromo-2-nitro-1-benzofuran
• CAS: 96089-51-9
• 化学式: C₈H₃Br₂NO₃
• 分子量: 320.925
• InChiKey: BIZAXZBHSRMXAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  382.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dibromo-2-nitro-benzofuran 、 1-(2,3-dihydro-1-methyl-2-oxo-1H-indol-3-yl)-3-(methoxycarbonyl)-pyridinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到methyl 2,4-bibromo-1′-methyl-5a-nitro-2′-oxo-5a,11a-dihydro-5bH-spiro[benzofuro[2,3-a]indolizine-11,3′-indoline]-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双脱芳烃 [3 + 2] 环加成反应非对映选择性合成二氢苯并呋喃稠合螺吲哚里西丁

  摘要：

  Spiroindolizidine oxindoles 代表许多具有生物活性的天然生物碱中的一种特殊支架。2,3-二氢苯并呋喃衍生物在多种药物中表现出显着的生物活性。在此，我们通过与吡啶叶立德和 2-硝基苯并呋喃的双脱芳烃 [3 + 2] 环加成将这两个特殊片段组装成一个小分子。该方案具有显着优势，包括广泛的底物范围、温和的条件、高水平的非对映选择性和产量。因此，可以轻松、高效地生产一系列螺吲哚里西啶稠合二氢苯并呋喃/二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02495
• 作为产物：
  描述：

  5,7-Dibromo-2-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 5,7-Dibromo-2-nitro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Nitrobenzo[b]furans

  摘要：

  通过在低温下将邻羟基苯甲醛1与溴硝基甲烷2反应，以避免在碱性缩合介质中脱水，从而提高2-硝基苯并[b]呋喃4的产率。随后，通过在乙酸酐中加热，该醛醇中间体3可定量脱水。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31435

文献信息

• Phosphine-catalyzed dearomative (3 + 2) annulation of 2-nitrobenzofurans and nitrobenzothiophenes with allenoates
  作者：Jian-Qiang Zhao、Lei Yang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9ob00775j

  日期：——

  An efficient Ph2PMe-catalyzed dearomative (3 + 2) annulation of 2-nitrobenzofurans, 2-nitrobenzothiophenes, and 3-nitrobenzothiophenes with allenoates has been developed. With the developed protocol, a series of structurally important cyclopenta[b]benzofurans and cyclopenta[b]benzothiophenes were obtained in good to excellent yields (up to 98%) under mild conditions. In addition, preparative-scale

  已开发出一种高效的Ph2PMe催化的2-硝基苯并呋喃，2-硝基苯并噻吩和3-硝基苯并噻吩与脲基甲酸酯的脱芳香（3 + 2）环合反应。通过开发的方案，可以在温和条件下以良好至极佳的收率（高达98％）获得一系列结构上重要的环戊[b]苯并呋喃和环戊[b]苯并噻吩。另外，进行了制备规模的实验和转化以举例说明合成实用性。通过使用手性膦催化剂，尝试研究了该脱芳香性（3 + 2）环化反应的不对称形式。
• Asymmetric dearomatization of 2-nitrobenzofurans by organocatalyzed one-step Michael addition to access 3,3′-disubstituted oxindoles
  作者：Zhen-Zhen Ge、Lei Yang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Ming-Qiang Zhou、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9cc09939e

  日期：——

  An efficient enantioselective dearomatization of 2-nitrobenzofurans was realized by organocatalyzed one-step Michael addition to access structurally diverse 3,3′-disubstituted oxindoles.

  2-硝基苯并呋喃的高效对映选择性去芳构化反应通过有机催化的一步Michael加成实现，以获得结构多样的3,3'-二取代吲哚。
• Diastereo- and Enantioselective Dearomative [3 + 2] Cycloaddition Reaction of 2-Nitrobenzofurans with 3-Isothiocyanato Oxindoles
  作者：Jian-Qiang Zhao、Xiao-Jian Zhou、Yan Zhou、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03667

  日期：2018.2.16

  Enantioselective dearomative [3 + 2] cycloaddition reaction of 2-nitrobenzofurans with 3-isothiocyanato oxindoles was developed. The reaction employs a chiral bis(oxazoline)/Zn(OTf)2 catalyst, allowing a practical, straightforward access to structurally diverse spirooxindoles containing a 2,3-dihydrobenzofuran motif and three contiguous stereocenters with excellent diastereo- and enantioselectivities

  开发了2-硝基苯并呋喃与3-异硫氰酸根合吲哚的对映选择性脱芳香性[3 + 2]环加成反应。该反应采用手性双（恶唑啉）/ Zn（OTf）2催化剂，可以实际，直接地获得结构多样的螺硫醇，该螺硫醇含有2,3-二氢苯并呋喃基序和三个连续的立体中心，具有非对映选择性和对映选择性。该方法的合成潜力已通过放大实验和产品转化证明。通过实验观察，非线性效应研究和MS实验研究了初步机理。
• Base-mediated [4+2] annulation of electron-deficient nitrobenzoheterocycles and α,α-dicyanoalkenes in water: Facile access to structurally diverse functionalized dibenzoheterocyclic compounds
  作者：Jun-Rui Zhuo、Bao-Xue Quan、Jian-Qiang Zhao、Ming-Liang Zhang、Yong-Zheng Chen、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131115

  日期：2020.4

  A base-mediated [4 + 2] annulation of 2-nitrobenzofurans, 2-nitrobenzothiophenes, 3-nitrobenzothiophenes, and 3-nitroindoles with α,α-dicyanoalkenes for the synthesis of structurally diverse dibenzoheterocyclic compounds was developed. The reaction proceeded smoothly via a tandem vinylogous Michael addition/cyclization/tautomerization/elimination process in water with cesium carbonate as base, affording

  开发了碱介导的2-硝基苯并呋喃，2-硝基苯并噻吩，3-硝基苯并噻吩和3-硝基吲哚与α，α-二氰基烯烃的[4 + 2]环合反应，用于合成结构多样的二苯并杂环化合物。该反应通过在碳酸铯为碱的水中进行串联乙烯基乙烯基迈克尔加成/环化/互变异构/消除过程而顺利进行，从而以高收率得到了广泛的二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑。该方法的综合潜力已通过放大实验和产品的多种用途转化得到证明。还初步研究了多杂环芳族产物的光学性质。
• Organocatalyzed asymmetric dearomative 1,3‐dipolar cycloaddition of 2‐nitrobenzofurans and <i>N</i> ‐2,2,2‐trifluoroethylisatin ketimines
  作者：Xiao‐Jian Zhou、Jian‐Qiang Zhao、Yue‐Qin Lai、Yong You、Zhen‐Hua Wang、Wei‐Cheng Yuan

  DOI：10.1002/chir.23455

  日期：2022.7

  structurally diverse spiro-fused polyheterocyclic compounds containing oxindole, pyrrolidine, and hydrobenzofuran motifs were smoothly obtained in excellent results (up to 99% yield, >20:1 dr in all cases and up to 99% ee). This method features high efficiency, mild reaction conditions, exquisite asymmetric induction, wide functional group tolerance, great potential for scale-up synthesis, and attractive

  易于获得的手性环己二胺衍生的双功能叔胺-方酸酰胺催化剂对于 2-硝基苯并呋喃和N -2,2,2-三氟乙基靛红酮亚胺的不对称脱芳基 1,3-偶极环加成更有效。一系列结构多样的螺稠合多杂环化合物以优异的结果顺利获得（产率高达 99%，在所有情况下均 > 20:1 dr 和高达 99% ee）。该方法具有效率高、反应条件温和、不对称诱导精细、官能团耐受性广、放大合成潜力巨大、产品多样化等特点。