2-(3-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-吲哚 | 892674-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-1-methylindole
• CAS: 892674-05-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: AVOZOGWDOYOCCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-吲哚 在 水 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3,3-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor作为氟化试剂的高效吲哚二氟羟化反应

  摘要：

  通过使用Selectfluor作为亲电氟化试剂，已经开发了一种有效的取代吲哚的二氟羟基化方法，从而以良好的收率得到了3,3-二氟吲哚-2-醇。在这种方法中，吲哚环在C3碳位上被高度区域选择性地二氟化。该方案实际上方便，在温和条件下易于处理，并提供了生产独特的二氟吲哚-2-醇结构的有效方法。当使用醇代替H 2 O作为亲核试剂时，以中等收率获得了相应的产物。根据实验观察结果，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/ol201896p
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.03h， 以69 mg的产率得到2-(3-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸盐复合物的1,2-迁移可实现无过渡金属的杂二芳基合成。

  摘要：

  通过使用锂化的杂环，芳基或杂芳基硼酸酯和亲电卤素源，通过无过渡金属的sp2-sp2交叉偶联策略，可以实现多种杂芳基芳基化合物的合成。杂二芳基的构建是通过亲电活化芳基-杂芳基硼酸酯络合物进行的，这引发了1,2-从硼向碳原子的迁移。中间体硼酸酯的随后氧化以良好的产率提供了杂联二芳基。已经进行了全面的11 B NMR研究以支持该机理。在没有过渡金属的情况下，两个亲核交叉偶联伙伴之间的交叉偶联显示了可靠的歧管，可以以高收率获得杂二芳基。呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚等各种杂环具有良好的耐受性。最后，

  DOI：

  10.1002/chem.201904761

文献信息

• NaNO ₂ /K ₂ S ₂ O ₈ ‐mediated Selective Radical Nitration/Nitrosation of Indoles: Efficient Approach to 3‐Nitro‐ and 3‐Nitrosoindoles
  作者：Adedamola Shoberu、Cheng‐Kun Li、Ze‐Kun Tao、Guo‐Yu Zhang、Jian‐Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201900070

  日期：2019.5.14

  JPZ acknowledges financial support from the National Natural Science Foundation of China (No. 21172163, 21472133), the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions (PAPD), and Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province (KJS1749).

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。
• A highly efficient and recyclable Fe₃O₄ magnetic nanoparticle immobilized palladium catalyst for the direct C-2 arylation of indoles with arylboronic acids
  作者：Lei Zhang、Pinhua Li、Can Liu、Jin Yang、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cy00040d

  日期：——

  A highly efficient Fe3O4 magnetic nanoparticle (MNP) immobilized palladium catalyst was prepared and applied to the direct C-2 arylation of indoles with arylboronic acids. The reactions generated the corresponding cross-coupling products in good yields. In addition, the supported catalyst with low loading (2.0 mol%) showed high stability and could be recovered and reused 8 times without significant

  制备了高效的Fe 3 O 4磁性纳米粒子（MNP）固定的钯催化剂，并将其用于吲哚与芳基硼酸的直接C-2芳基化。反应以良好的产率产生了相应的交叉偶联产物。另外，低负载量（2.0mol％）的负载型催化剂显示出高稳定性，并且可以被回收和再利用8次而没有明显的活性损失。
• Mild and selective base-free C–H arylation of heteroarenes: experiment and computation
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Indrek Kalvet、Alexander V. Nyuchev、Nico Erdmann、Volker Hessel、Franziska Schoenebeck、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c6sc02595a

  日期：——

  A mild and selective C–H arylation strategy for indoles, benzofurans and benzothiophenes is described. The arylation method engages aryldiazonium salts as arylating reagents in equimolar amounts. The protocol is operationally simple, base free, moisture tolerant and air tolerant. It utilizes low palladium loadings (0.5 to 2.0 mol% Pd), short reaction times, green solvents (EtOAc/2-MeTHF or MeOH) and

  描述了吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的温和选择性 C-H 芳基化策略。芳基化方法使用等摩尔量的芳基重氮盐作为芳基化试剂。该方案操作简单、无碱、耐湿且耐空气。它利用低钯负载量（0.5 至 2.0 mol% Pd）、短反应时间、绿色溶剂（EtOAc/2-MeTHF 或 MeOH）并在室温下进行，提供广泛的底物范围（47 个示例）和出色的选择性（吲哚和苯并呋喃的C-2芳基化，苯并噻吩的C-3芳基化。机理实验和 DFT 计算支持 Heck-Matsuda 型耦合机制。
• Double C-H Functionalization to Construct Polycyclic Heteroarenes Catalyzed by an Ionic Salt of a Pd Complex with an N-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Sanjay Kumar Ghosh、Bing-Chiuan Kuo、Hsiang-Yu Chen、Jia-Ying Li、Shuang-De Liu、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201500417

  日期：2015.7

  A new ionic salt, cis-[Pd(L)(PPh3)(H2O)2](SO3CF3)2 (A), in which L is an amido-functionalized N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, has been prepared by the salt metathesis reaction between [Pd(L)(PPh3)Cl2] and AgOTf in wet acetonitrile. It was successfully characterized by NMR spectroscopy, elemental analysis, and single-crystal X-ray diffraction analysis. Complex A was found to be effective in catalyzing

  一种新的离子盐，顺式-[Pd(L)(PPh3)(H2O)2](SO3CF3)2 (A)，其中 L 是酰胺基官能化的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体，由[Pd(L)(PPh3)Cl2] 和 AgOTf 在湿乙腈中的盐复分解反应。通过核磁共振谱、元素分析和单晶X射线衍射分析成功地对其进行了表征。发现配合物 A 在 Cu(OAc)2 和四正丁基溴化铵的存在下，可有效催化各种含氮和硫杂芳烃的双 C-H 官能化，以与炔烃形成稠合的多环杂芳烃化合物。吲哚、噻吩、咪唑并[1,2-a] 吡啶和咪唑用作底物。特别是，在所采用的条件下，可以获得有趣的咪唑并[5,1,2-cd]吲哚嗪化合物。
• Palladium-Catalyzed Direct C-2 Arylation of Indoles with Potassium Aryltrifluoroborate Salts
  作者：Jinlong Zhao、Yuhong Zhang、Kai Cheng

  DOI：10.1021/jo801371w

  日期：2008.9.19

  been developed to achieve Pd(OAc)2-catalyzed regioselective cross-coupling between indoles and potassium aryltrifluoroarylborates in the presence of Cu(OAc)2 in acetic acid at room temperature. A variety of potassium aryltrifluoroborates selectively undergo the direct arylation across indoles and afford 2-aryl indoles in moderate to good yields.

  已经开发了温和的条件，以在室温下在乙酸中存在Cu（OAc）2的情况下，实现吲哚与芳基三氟芳基硼酸钾之间Pd（OAc）2催化的区域选择性交叉偶联。各种芳基三氟硼酸钾选择性地经过吲哚进行直接芳基化反应，并以中等至良好的收率得到2-芳基吲哚。