1,1-dichloro-3-tosyl-1H-benzo[e]indol-2(3H)-one | 1427662-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-dichloro-3-tosyl-1H-benzo[e]indol-2(3H)-one
• 英文别名: 1,1-Dichloro-3-(4-methylphenyl)sulfonylbenzo[e]indol-2-one；1,1-dichloro-3-(4-methylphenyl)sulfonylbenzo[e]indol-2-one
• CAS: 1427662-35-8
• 化学式: C₁₉H₁₃Cl₂NO₃S
• 分子量: 406.289
• InChiKey: XKIZPMIKIMFHNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-isopropyl 2,2-dichloro-2-(1,1-dichloro-2-oxo-3-tosyl-2,3,5,9b-tetrahydro-1H-benzo[e]indol-5-yl)ethanethioate 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以19%的产率得到S-isopropyl 2,2-dichloro-2-((5R,9bS)-1,1-dichloro-2-oxo-3-tosyl-2,3,5,9b-tetrahydro-1H-benzo[e]indol-5-yl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  二氢-1 H-苯并吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  描述了在ZnCu作为催化剂（≥98：2 er和65-80％的收率）下萘基亚硫亚胺与三氯乙酰氯的对映选择性γ-内酰胺化反应生成二氢-1 H-苯并吲哚的第一个例子。产物是通过氮杂-烯醇[的[3,3]-σ重排获得的，或通过转移手性的第二烯丙基重排获得的。X射线晶体学证实了绝对立体化学，这为提出的机理提供了支持。

  DOI：

  10.1021/jo302798j

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dihydro-1<i>H</i>-benzindoles
  作者：Gustavo P. Silveira、Joseph P. Marino

  DOI：10.1021/jo302798j

  日期：2013.4.5

  examples of dihydro-1H-benzindoles by enantioselective γ-lactamization reaction of naphthyl sulfilimines with trichloroacetyl chloride in the presence of ZnCu as catalyst (≥98:2 er and 65–80% yields) are described. Products are obtained by [3,3]-sigmatropic rearrangement of the azasulfonium enolate or followed by a second allylic rearrangement that transfers chirality. The absolute stereochemistry was confirmed

  描述了在ZnCu作为催化剂（≥98：2 er和65-80％的收率）下萘基亚硫亚胺与三氯乙酰氯的对映选择性γ-内酰胺化反应生成二氢-1 H-苯并吲哚的第一个例子。产物是通过氮杂-烯醇[的[3,3]-σ重排获得的，或通过转移手性的第二烯丙基重排获得的。X射线晶体学证实了绝对立体化学，这为提出的机理提供了支持。