trans-dodecahydro-4,5,8a,10a-tetraazaphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: trans-dodecahydro-4,5,8a,10a-tetraazaphenanthrene
• 英文别名: (1R,2R)-3,7,10,14-tetrazatricyclo[8.4.0.02,7]tetradecane
• 化学式: C₁₀H₂₀N₄
• 分子量: 196.296
• InChiKey: UFIHNLZICKCIRN-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-dodecahydro-4,5,8a,10a-tetraazaphenanthrene 在 sodium hydroxide 、 nickel-aluminum alloy 、 乙醇 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,5,8,12,16-pentaazahexadecane
  参考文献：
  名称：

  Claudon, Geraldine; Bernard, Helene; Le Bris, Nathalie, Journal of Chemical Research, 2006, # 6, p. 356 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 N,N-二(3-氨丙基)乙基乙胺 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到trans-dodecahydro-4,5,8a,10a-tetraazaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structures and Reactivity of 3a,5a,8a,10a-Tetraazaperhydropyrene Derivatives. An Alternative Approach to Selective Nitrogen Alkylation of 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane (Cyclam)

  摘要：

  通过cyclam的-aminal反应合成了1-Alkyl和1,8-dialkyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecanes (alkyl =苄基或甲基)。相应的-aminal是通过相应的线性四胺和glyoxal反应后，使用1,2-二溴乙烷环化合成的。由于aminal桥的特殊稳定性，-aminal衍生物不能用于制备cyclam或其衍生物。基于对一系列cyclam衍生物的X射线结构的测定，讨论了和-aminals的不同反应性，并可以通过-aminals中的立体位阻来解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20000243

文献信息

• Bis-Aminals of Linear Tetraamines: Kinetic and Thermodynamic Aspects of the Condensation Reaction
  作者：Françoise Chuburu、Raphaël Tripier、Michel Le Baccon、Henri Handel

  DOI：10.1002/ejoc.200390147

  日期：2003.3

  The kinetic and thermodynamic aspects of the condensation reaction of dicarbonyl compounds with linear tetraamines were examined in the light of identification of intermediates and DFT calculations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  根据中间体的鉴定和 DFT 计算，研究了二羰基化合物与线性四胺的缩合反应的动力学和热力学方面。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• The Unexpected Conversion of 1,5,8,12-Tetraazadodecane-Glyoxal Bisaminal into Its Amidinium Salt in an Acidic Medium
  作者：Hélène Bernard、Eugenia Del Rio Garcia、Sonia Ferec、Nelly Kervarec、Henri Handel

  DOI：10.1002/ejoc.200390026

  日期：2003.1

  When refluxed in aqueous hydrochloric acid solution, 1,5,8,12-tetraazadodecane-glyoxal bisaminal is quantitatively converted into its amidinium salt, which is a lactam precursor. The mechanism of this unexpected reaction is discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  当在盐酸水溶液中回流时，1,5,8,12-四氮杂十二烷-乙二醛双胺被定量转化为其脒盐，它是一种内酰胺前体。讨论了这种意想不到的反应的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Modes of complexation of bis-aminals of linear tetraamines with Group 6 metal carbonyls
  作者：Gwénaëlle Hervé、Nathalie Le Bris、Hélène Bernard、Jean-Jacques Yaouanc、Hervé des Abbayes、Henri Handel

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00232-6

  日期：1999.8

  On reaction with Group 6 metal carbonyls M(CO)6, vic type bis-aminals L, issued from the condensation of an α-dicarbonyl compound on a linear tetraamine, give rise to mononuclear cis-M(CO)4L complexes.

  与第6族金属羰基化合物M（CO）反应6，VIC型双-缩醛胺L，从α二羰基化合物的缩合的线性四胺发出，引起单核顺式-M（CO）4个大号络合物。
• Verfahren zur Herstellung von makropolycyclischen Polyaminen
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：EP0940403A2

  公开（公告）日：1999-09-08

  Beansprucht wird ein Verfahren zur Herstellung von makropolycyclischen Polyaminen der Formel wobei A1, A2, A3 und A4 die in der Beschreibung genannte Bedeutung haben. Diese Verbindungen werden nach einem neuen, verbesserten Verfahren hergestellt durch Umsetzung eines cyclischen Amins der Formel mit einer Verbindung der Formel X-A2-Y oder X-A3-Y, wobei A1, A2, A3 und A4 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben und X und Y eine Abgangsgruppe bedeuten.

  本发明所要求的是一种制备式如下的大环多胺的工艺 其中 A1、A2、A3 和 A4 具有说明中给出的含义。这些化合物是根据一种改进的新工艺制备的，其方法是使式为 与式 X-A2-Y 或 X-A3-Y 的化合物反应，其中 A1、A2、A3 和 A4 的含义见说明，X 和 Y 表示离去基团。
• Tricyclic tetraamines by glyoxal - linear tetraamine condensation
  作者：Jarosław Jaźwiński、Ryszard A. Koliński

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90419-8

  日期：1981.1