2,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenylthiirane | 124017-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenylthiirane
• 英文别名: 2,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-3,3-diphenyl-thiiran；Thiirane, 2,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenyl-
• CAS: 124017-59-0
• 化学式: C₂₈H₂₄O₂S
• 分子量: 424.563
• InChiKey: LDIZHQNMXAMMGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenylthiirane 生成 2,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-5,5-diphenyl-thiophene-3,3,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Glass Richard S., Jung Woncheol, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 95-96 (1994) N 1-4, S 423-42+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  生成 2,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenylthiirane
  参考文献：
  名称：

  Thiones as superdipolarophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93789-x

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of diphenyldiazomethane to thioketones: Rate measurements disclose thiones to be superdipolarophiles
  作者：Rolf Huisgen、Elke Langhals

  DOI：10.1002/hc.20262

  日期：——

  furnish thiiranes 9 by electrocyclic ring closure. The rate constants, measured by spectrophotometry (DMF, 40°C) for 16 cycloaliphatic and aromatic thioketones and one cyclic trithiocarbonate, stretch over five powers of 10 with fluorene-9-thione at the top and 2,2,5,5-tetramethylcyclopentanethione at the bottom. Electron-releasing substituents decrease the cycloaddition rate of thiobenzophenone; thus

  二苯基重氮甲烷与硫酮的 1,3-偶极环加成得到 2,5-二氢-1,3,4-噻二唑 8，其迅速失去 N2。释放的硫代羰基叶立德 10 通过电环闭合提供硫杂丙环 9。通过分光光度法（DMF，40°C）测量的 16 种脂环族和芳族硫酮和一种环状三硫代碳酸酯的速率常数超过 10 的 5 次幂，芴-9-硫酮在顶部，2,2,5,5-四甲基环戊硫酮在底部。释放电子的取代基降低了噻吩二苯甲酮的环加成速率；因此，两亲性二苯基重氮甲烷作为亲核伙伴与亲电硫酮反应。将讨论取代基和环大小对环烷硫酮反应性的影响，环烷硫酮受到两个嵴二甲基的空间位阻，将被讨论。与缺电子的 CC 和 CC 键相比，硫酮是超偶极亲和体。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:433–442, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI
• Photochemical Electron-Transfer Generation of Arylthiirane Radical Cations with Tetranitromethane and Chloranil — Some Novel Observations
  作者：Marcelo Puiatti、Juan E. Argüello、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1002/ejoc.200600400

  日期：2006.10

  The radical cations from 2,2,3,3-tetraphenylthiirane (1a), 2,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenylthiirane (1b), and trans-2,3-diphenylthiirane (1c) have been generated by photoinduced electron transfer (PET) reactions with tetranitromethane [C(NO2)4] and chloranil (CA). A charge-transfer complexe (CTC) absorption is observed by UV/Vis spectroscopy between thiiranes (1) and C(NO2)4. On the other hand

  来自 2,2,3,3-四苯基硫杂环丙烷 (1a)、2,2-双(4-甲氧基苯基)-3,3-二苯基硫杂环丙烷 (1b) 和反式 2,3-二苯基硫杂环丙烷 (1c) 的自由基阳离子已被由光致电子转移 (PET) 与四硝基甲烷 [C(NO2)4] 和氯苯醌 (CA) 反应生成。硫杂丙烷 (1) 和 C(NO2)4 之间的 UV/Vis 光谱观察到电荷转移复合物 (CTC) 吸收。另一方面，用 azulene 猝灭研究表明 ET 反应发生在硫杂丙烷和三线态 CA (3CA) 之间。硫杂环丙烷 1 和 C(NO2)4 之间的 CTC 的光化学反应主要从自由基阳离子中间体 1·+ 的碎裂中产生相应的烯烃，以及苯环上硝化衍生的产物。然而，没有发现提供亚砜的氧转移。在该反应中观察到显着的溶剂效应，在 CH2Cl2（硝化衍生物作为主要产物）中有利于笼型偶联，在 CH3CN（烯烃作为主要产物）中观察到非笼型偶联。1a-b
• Aminium radical salt catalyzed desulphurization of thiiranes: An efficient preparation of arylsubstituted olefins
  作者：Masaki Kamata、Kazuyuki Murayama、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99340-7

  日期：1989.1

  Arylsubstituted olefins are obtained from corresponding thiiranes in high yields under mild conditions by using catalytic amount of tris-(p-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate (1) as a single electron transfer (SET) oxidant.

  通过使用催化量的三氯对（对溴苯基））六氯锑酸酯（1）作为单电子转移（SET）氧化剂，在温和的条件下从相应的硫烷以高收率获得芳基取代的烯烃。
• The photochemical [3 + 2]cycloaddition reaction of 2,2,3,3-tetra-arylthiiranes and tetracyanoethylene through electron donor–acceptor complexes
  作者：Masaki Kamata、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1039/c39890000557

  日期：——

  Upon irradiation of the electron donor–acceptor complexes of 2,2,3,3-tetra-arylthiiranes and tetracyanoethylene (TCNE), the [3 + 2]cycloadditions occurred efficiently without the desulphurisation of thiiranes.

  在对2,2,3,3-四芳基噻喃和四氰基乙烯（TCNE）的电子供体-受体配合物进行辐照后，[3 + 2]环加成反应有效地发生，而没有硫烷的脱硫作用。
• Staudinger; Siegwart, Helvetica Chimica Acta, 1920, vol. 3, p. 838
  作者：Staudinger、Siegwart

  DOI：——

  日期：——