(R)-(C10H6NCHC6H3(OH)2)2 | 1011286-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(C10H6NCHC6H3(OH)2)2
• 英文别名: 3-[[1-[2-[(2,3-Dihydroxyphenyl)methylideneamino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]iminomethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 1011286-12-6
• 化学式: C₃₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 524.576
• InChiKey: ODSCBODODQYMHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  832.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(C10H6NCHC6H3(OH)2)2 、 nickel diacetate 以 not given 为溶剂， 生成 [(nickel)2(C10H6NCHC6H3(O)2)2]
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称合成 α-四取代抗-α,β-二氨基酸替代物的台式稳定同双核 Ni2-Schiff 碱配合物

  摘要：

  描述了使用新的工作台稳定的同双核 Ni2-Schiff 碱 1b 复合物催化 α-取代硝基乙酸酯的不对称直接曼尼希型反应。Ni2-1b 复合物产生了 Mannich 产物，即具有 α-四取代碳立体中心的抗 α,β-二氨基酸的前体，ee 含量大于 99-91%。Ni2-1b 配合物也适用于丙二酸酯和 β-酮酯的直接曼尼希型反应，得到高立体选择性的产物（高达 99% ee，dr > 97:3）。初步的机理研究表明，双核镍金属中心在实现良好的反应性和高立体选择性方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja710398q

文献信息

• A Homodinuclear Mn(III)₂−Schiff Base Complex for Catalytic Asymmetric 1,4-Additions of Oxindoles to Nitroalkenes
  作者：Yuko Kato、Makoto Furutachi、Zhihua Chen、Harunobu Mitsunuma、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja903566u

  日期：2009.7.8

  Catalytic asymmetric 1,4-additions of 3-substituted oxindoles to beta-aryl, beta-heteroaryl, and beta-alkenyl nitroalkenes are described. A new homodinuclear Mn(2)(OAc)(2)-Schiff base 1 complex was required to realize high diastereo- and enantioselectivity. Mn(2)(OAc)(2)-1 (1-5 mol %) promoted the 1,4-additions in 99-83% yield, 96-85% ee, and >30:1-5:1 dr at room temperature, providing useful chiral

  描述了催化不对称 1,4-加成 3-取代 oxindoles 到 β-芳基、β-杂芳基和 β-烯基硝基烯烃。需要一种新的同双核 Mn(2)(OAc)(2)-Schiff base 1 复合物来实现高非对映选择性和对映选择性。Mn(2)(OAc)(2)-1 (1-5 mol %) 以 99-83% 的产率、96-85% 的 ee 和 >30:1-5:1 dr 促进 1,4-加成室温下，为合成具有邻位季/叔碳立体中心的 β-氨基羟吲哚提供有用的手性构件。
• A Stable Homodinuclear Biscobalt(III)-Schiff Base Complex for Catalytic Asymmetric 1,4-Addition Reactions of β-Keto Esters to Alkynones
  作者：Zhihua Chen、Makoto Furutachi、Yuko Kato、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200805967

  日期：2009.3.9

  Two metal cooperation: A homodinuclear Co2–Schiff base complex Co2(OAc)2–1 promoted the asymmetric 1,4‐addition of β‐keto esters to alkynones under solvent‐free conditions in air (see scheme). The reactions proceeded without air or moisture sensitivity in high yields and with high enantioselectivities (99–91 % ee) at room temperature under highly concentrated conditions (neat–20 M) with 0.1–2.5 mol %

  两个金属合作：一个同双核钴2 -Schiff碱配合物共2（OAC）2 - 1促进了不对称1,4-加成β酮酯的对alkynones无溶剂条件下，在空气中（参见方案）。反应在没有空气或湿气敏感性的情况下以高收率进行，在室温和高浓度条件下（纯净20 M），催化剂负载量为0.1到2.5 mol％时，具有高对映选择性（99-91％ee）  。