(4aR,8aS)-1,1,3,3-Tetramethyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[e][1,4]dioxine | 88292-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4aR,8aS)-1,1,3,3-Tetramethyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[e][1,4]dioxine
• 英文别名: (4aR,8aS)-1,1,3,3-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclopenta[b][1,4]benzodioxine
• CAS: 88292-09-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: DNXNZPLHKKJXJW-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,5-四甲基-1,2-环戊烷二酮 、 环己烯 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VERHEIJDT, P. L.;CERFONTAIN, H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1343-1349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of 1,2-diketones. Part 5. Formation of dihydrodioxines, oxetanes, allylic ethers, and 1,2-adducts from alicyclic 1,2-diketones and alkenes
  作者：Paul L. Verheijdt、Hans Cerfontain

  DOI：10.1039/p29830001343

  日期：——

  The photoaddition of five alicyclic non-enolizing 1,2-diketones (1a–e), bipivaloyl, and biacetyl to various simple alkenes has been investigated. The dihydroxioxine formation dominates over the formation of oxetane, α-keto allylic ether, and 1,2-adduct (α-hydroxyketone) for the three cyclic 1,2-diketones (1b–d) that have a syn-periplanar (lowest) excited 1,2-diketo configuration. The four-membered

  已经研究了将五种脂环族非烯化性1,2-二酮（1a–e），双新戊酰基和联乙酰与其他简单烯烃进行光加成反应。所述dihydroxioxine形成占支配地位氧杂环丁烷的形成，α酮烯丙基醚，和1,2-加合物（α羟基酮），用于具有三个环状1,2-二酮（1B-d）一个SYN -periplanar（最低）兴奋的1,2-二酮构型。在四元环二酮（1a）加入烯烃之前，先进行光裂解。具有反平面激发的1,2-二酮构型的联乙酰不会形成二氢二恶英。用（1e）和（2）无法获得有关激发的1,2-二酮构型的几何信息，因为[[1e]]的α裂解速率或反式的分子内氢抽象-平面激发的二酮部分[具有（1e）和（2）]大大超过了与烯烃的反应速率。已鉴定出十三种二氢二恶英，十二种氧杂环丁烷，四种烯丙基醚和十四种1,2-加合物。已经讨论了二氢二恶英和氧杂环丁烷形成的形成，并特别着重于（i）反应激发态的性质（反应态是1,2-二酮的最低三重态n