(2S)-(4-oxo-chroman-3-yl)-thioacetic acid S-ethyl ester | 1016976-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S)-(4-oxo-chroman-3-yl)-thioacetic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl 2-[(3S)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl]ethanethioate
• CAS: 1016976-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: WODRIBHYOPMOPB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S)-(4-oxo-chroman-3-yl)-thioacetic acid S-ethyl ester 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 生成 (S)-methyl 2-(4-oxochroman-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性亲核三唑啉基卡宾催化的不对称分子内 Stetter 反应的范围

  摘要：

  芳香族和脂肪族醛与不同迈克尔受体的高度对映选择性分子内 Stetter 反应已被开发出来。已鉴定出两种三唑鎓支架以良好的反应性和对映选择性催化分子内 Stetter 反应。底物范围已经过检查，发现范围很广；富电子和贫电子芳香醛均以高产率和对映选择性进行环化。系链可以包括氧、硫、氮和碳连接体而没有不利影响。此外，各种束缚迈克尔受体的结合包括酰胺、酯、硫酯、酮、醛和腈。催化剂负载量可以降低到 3 mol%，而不会显着影响反应的反应性或选择性。

  DOI：

  10.1021/jo702313f
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enethioate 在 aminoindanol-derived chiral triazolium salt 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-(4-oxo-chroman-3-yl)-thioacetic acid S-ethyl ester 、 (2R)-(4-oxo-chroman-3-yl)-thioacetic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性亲核三唑啉基卡宾催化的不对称分子内 Stetter 反应的范围

  摘要：

  芳香族和脂肪族醛与不同迈克尔受体的高度对映选择性分子内 Stetter 反应已被开发出来。已鉴定出两种三唑鎓支架以良好的反应性和对映选择性催化分子内 Stetter 反应。底物范围已经过检查，发现范围很广；富电子和贫电子芳香醛均以高产率和对映选择性进行环化。系链可以包括氧、硫、氮和碳连接体而没有不利影响。此外，各种束缚迈克尔受体的结合包括酰胺、酯、硫酯、酮、醛和腈。催化剂负载量可以降低到 3 mol%，而不会显着影响反应的反应性或选择性。

  DOI：

  10.1021/jo702313f