(R)-triisopropylsilyl[D1]methanol | 1004522-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (R)-triisopropylsilyl[D1]methanol
• CAS: 1004522-70-6
• 化学式: C₁₀H₂₄OSi
• 分子量: 189.378
• InChiKey: CHZVMEIULVSLMS-ZVGOLAHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-tributylstannyl[D1]methanol 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.26h， 生成 (R)-triisopropylsilyl[D1]methanol 、 (S)-triisopropylsilyl[D1]methanol
  参考文献：
  名称：

  氧甲基锂作为分子内重排中间体的构型稳定性。

  摘要：

  通过氢同位素氕和氘，制备了几种手性纯手性氧甲基锂。测试了它们在分子内异构化中的微观构型稳定性，例如甲硅烷基和锗基-[1,2]-retro-Brook 和 sigmatropic[2,3]-Wittig 重排。研究了温度、溶剂和迁移基团对中间碳负离子稳定性的影响。此外，阐明了这些重排的立体化学过程，导致高度对映体富集的醇（90-97% ee；ee = 对映体过量），最高温度可达 0 摄氏度。

  DOI：

  10.1002/chem.200701054