N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2,3-anhydro-2'-deoxycytidine | 170236-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2,3-anhydro-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2,3'-anhydro-2'-deoxycytidine；N-[(1R,9R,10R)-10-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-ylidene]benzamide
• CAS: 170236-34-7
• 化学式: C₃₇H₃₃N₃O₆
• 分子量: 615.686
• InChiKey: KCJOEKFORLVKCJ-JBIUIVRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2,3-anhydro-2'-deoxycytidine 在 18-冠醚-6 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3'-S-benzoyl-N⁶-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-thiocytidine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-Dideoxy-3'-thionucleoside triphosphates：合成和聚合酶底物活性。

  摘要：

  所有四个2'，3'-dideoxy-3'-thio-nucleosides（ddtNTPs）充当Deep Vent（exo-）DNA聚合酶Y410F突变体的底物。不仅掺入了ddtNTP以形成N + 1产物，而且还观察到了进一步的延伸，其中的关键步骤是3'-硫醇对5'-三磷酸的侵蚀。尽管其他聚合酶在ddtNTPs的使用上可能会有所不同，但似乎没有根本禁止在磷酸酐亲电试剂上使用硫醇亲核试剂的方法。描述了四个ddtNTP（C，T，A，G）的合成。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol070147w
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-2'-脱氧胞苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phtalimide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N4-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2,3-anhydro-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Wojczcwski; Faulstich; Engels, Nucleosides and Nucleotides, 1997, vol. 16, # 5-6, p. 751 - 754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reverse-direction (5′→3′) synthesis of oligonucleotides containing a 3′-S-phosphorothiolate linkage and 3′-terminal 3′-thionucleosides
  作者：James W. Gaynor、Michael M. Piperakis、Julie Fisher、Richard Cosstick

  DOI：10.1039/b923545k

  日期：——

  5′-oxygen to the 3′-thiol function. 5′→3′ Synthesis of oligonucleotides gave relatively poor yields for the internal incorporation of 3′-thionucleosides [to give a 3′-S-phosphorothiolate (3′-SP) linkage] and multiple 3′-SP modifications could not be introduced by this method. However, the reverse direction approach provided an efficient route to oligonucleotides terminating with a 3′-thionucleoside

  含3'- thionucleosides寡脱氧核苷酸的合成已使用反向方向（5'→3'）的方法探讨的基础上，其含有一个或三苯甲基二甲氧基三苯甲基保护的核苷单体3'-硫醇和一个5'- ø -亚磷酰胺。这些单体相对容易制备，因为基于三苯甲基的保护基优先于5'-羟基以3'-硫醇选择性引入。作为替代方法，可以诱导三苯甲基从5'-氧迁移至3'-硫醇功能。5'→3'的合成寡核苷酸的合成相对内部3'-thionucleosides [产生3'- S]的收率相对较低-硫代磷酸酯（3'-SP）键]和多个3'-SP修饰不能通过该方法引入。然而，反向方法提供了以3'-硫代核苷终止的寡核苷酸的有效途径。这些硫封端的低聚物的直接合成以前没有报道，并且所描述的方法适用于衍生自胸腺嘧啶，胞嘧啶和腺嘌呤的2'-脱氧-3'-硫核苷。