3-hydroxy-5-benzoyloxy-1-isopropylbenzene | 251452-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-hydroxy-5-benzoyloxy-1-isopropylbenzene
• 英文别名: (3-Hydroxy-5-propan-2-ylphenyl) benzoate
• CAS: 251452-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: MXWGHRVZGKOQJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-benzoyloxy-1-isopropylbenzene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 4-carboxy-2,6-dimethoxyphenyl 2'-carboxy-6'-methoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶C抑制剂balanol的二苯甲酮附体的有机铁方法。

  摘要：

  基于连续铁辅助的亲核芳族取代和开环以及区域选择性氧化氰化，描述了一种新的合成方法，可合成巴拉诺尔的二苯甲酮附体。

  DOI：

  10.1021/ol9910060
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropylbenzene-1,3-diol 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-hydroxy-5-benzoyloxy-1-isopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铁介导的不对称取代的，空间拥塞的二苯甲酮合成路线

  摘要：

  描述了在所有关键步骤中依赖于铁介导的反应的不对称取代的二苯甲酮的新合成途径。关键的结构嵌段，eta6-2-氯-羰基甲氧基苯-eta5-环戊二烯基六氟磷酸铁（4）与各种取代的苯酚反应，提供二芳基醚配合物（6）。酯官能团水解后，将这些络合物置于Friedel-Crafts条件下。分子内酰化反应的效率在很大程度上取决于酚上的取代基。如果这些选择适当，穿心复合物被隔离在公平的良好收益。使用氧亲核试剂的区域选择性开环可提供取代的二苯甲酮配合物。在DDQ存在下进行区域选择性的氰离子亲核加成后，分离出高度取代的二苯甲酮。为了证明新途径的适用性，描述了蛋白激酶C抑制剂Balanol（3）的二苯甲酮部分的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo000421z