2,2-Dimethylthiochroman-4-on-1-oxid | 13189-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2,2-Dimethylthiochroman-4-on-1-oxid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-one 1-oxide；2,2-dimethyl-1-oxo-3H-thiochromen-4-one
• CAS: 13189-17-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: WOOJHNTVFKIULA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  383.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethylthiochroman-4-on-1-oxid 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 生成 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  硫色满酮和异硫色满酮亚砜在施密特反应中的行为：从硫色酮砜中分离出新型叠氮化物

  摘要：

  Schmidt 反应是在 thiochroman-4-one 1-oxide 和许多相关亚砜上进行的。在所有情况下，通过 HN3 攻击酮亚砜的羰基形成内酰胺似乎占主导地位，没有形成亚砜亚胺的证据。与其他系统一样，芳基与烷基迁移的问题取决于烷基的取代度。当对硫色酮 1,1-二氧化物两种产物进行施密特反应时，得到了乙烯基优先迁移产生的内酰胺和 1,4-加成产生的新型 α-叠氮基砜。

  DOI：

  10.1139/v75-038
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并噻喃-4-酮 、 chloroamine-T 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAYOMI, SAID, M. M.;TAKEBE, Y.;IKEDA, M., EGYPT. J. PHARM. SCI., 1982, 23, N 1-4, 355-363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversions of thiochroman-4-ones into 1,2-benzothiazepine, benzo-[b]thiophen, and 1,2-benzisothiazole systems via sulphimide intermediates
  作者：Yasumitsu Tamura、Yasushi Takebe、Said Mohamad M. Bayomi、Chisato Mukai、Masazumi Ikeda、Masao Murase、Masahiro Kise

  DOI：10.1039/p19810001037

  日期：——

  Reaction of thiochroman-4-ones (1a–g) with chloramine-T gave the corresponding N-tosylsulphimides (2a–g) and sulphoxides (5a–g). The N-tosylsulphimides (2a–d), on reaction with triethylamine in chloroform, gave 2-tosyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazepin-5(4H)-ones (3a–d), but the 2-methyl congeners (2e and f) yielded 2-crotonoyl-N-tosylbenzenesulphenamides (4e and f). When the reaction was carried out

  thiochroman-4-ones（1a–g）与氯胺-T的反应产生了相应的N-甲苯磺酰亚砜（2a–g）和亚砜（5a–g）。所述Ñ -tosylsulphimides（图2a-d），在用氯仿中的三乙胺反应，得到2-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,2-苯并硫氮杂-5（4 ħ） -酮（图3a-d），但2 -甲基同类物（2e和f）产生2-巴豆酰-N-甲苯磺酰基苯磺酰胺（4e和f）。当反应在乙腈中进行时，（2e和f）得到（3e和f）和（Z）-2-亚乙基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩-3（2 H）-（7e和f）。2，2-二甲基衍生物（2g）仅产生（4g）和（7g）。在含氯仿中加热时，在乙酸中加热（2a–c），得到狄尔斯-阿尔德二聚体（6a–c），分别为2-亚甲基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩-3-酮和（2e–g）。乙酸，得（7e–g）。用O-亚甲基亚磺酰基羟胺进行S-胺（1a，b和df）的胺化反应，然后进行碱处理，得到3-乙烯基-1
• Still,I.W.J. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 455 - 470
  作者：Still,I.W.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• STILL I. W. J.; REED J. N.; TURNBULL K., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 17, 1481-1484
  作者：STILL I. W. J.、 REED J. N.、 TURNBULL K.

  DOI：——

  日期：——