(3,4-dimethoxyphenyl)(2,2-dimethyl-2H-thiochromen-4-yl)methanol | 1160309-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: (3,4-dimethoxyphenyl)(2,2-dimethyl-2H-thiochromen-4-yl)methanol
• 英文别名: (3,4-Dimethoxyphenyl)-(2,2-dimethylthiochromen-4-yl)methanol
• CAS: 1160309-79-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃S
• 分子量: 342.459
• InChiKey: YYOPGQVKIKFXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxyphenyl)(2,2-dimethyl-2H-thiochromen-4-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(3,4-dimethoxyphenyl)(2,2-dimethyl-2H-thiochromen-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  纳扎罗夫环化在接入[6-5-6]和[6-5-5]三环核嵌入新杂环的应用：易于进入与台湾喹啉类相关的结构†

  摘要：

  使用非对映选择性纳扎罗夫环化法合成了一种新型的[6-5-6]三环核嵌入多杂环化合物的简洁而通用的方法，其总收率为35-40％。通过使用各种[6-5-5]三环掺入核心的多环化合物也证明了这种合成途径的多功能性。观察到环化效率取决于极化对反应体系的影响。在筛选用于环化的各种路易斯酸和布朗斯台德酸中，三氟甲磺酸 被发现是最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1039/b901632e
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并噻喃-4-酮 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3,4-dimethoxyphenyl)(2,2-dimethyl-2H-thiochromen-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Application of Nazarov type electrocyclization to access [6,5,6] and [6,5,5] core embedded new polycycles: an easy entry to tetrahydrofluorene scaffolds related to Taiwaniaquinoids and C-nor-D homosteroids

  摘要：

  在相对温和和催化的纳扎罗夫型电环化条件下，已经实现了一种简单、高效且简洁的方法，用于合成嵌入新多环的四氢氟烯[6,5,6]ABC三环核心，使用2 mol% Sc(OTf)3在无水DCM（氯仿）中于室温反应，获得了高产率。通过合成嵌入稀有异三环[6,5,5]ABC骨架的多样化多环，展示了该反应的普遍性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00892c

文献信息

• Application of Nazarov cyclization to access [6-5-6] and [6-5-5]tricyclic core embedded new heterocycles: an easy entry to structures related to Taiwaniaquinoids
  作者：Ritesh Singh、Maloy Kumar Parai、Gautam Panda

  DOI：10.1039/b901632e

  日期：——

  A concise and general route to synthesize a new class of [6-5-6] tricyclic core embedded polyheterocycles has been accomplished using diastereoselective Nazarov cyclization with an overall yield of 35–40%. Versatility of this synthetic route has also been demonstrated by accessing a variety of [6-5-5] tricyclic core incorporated polycycles. It was observed that the efficiency of cyclization depends

  使用非对映选择性纳扎罗夫环化法合成了一种新型的[6-5-6]三环核嵌入多杂环化合物的简洁而通用的方法，其总收率为35-40％。通过使用各种[6-5-5]三环掺入核心的多环化合物也证明了这种合成途径的多功能性。观察到环化效率取决于极化对反应体系的影响。在筛选用于环化的各种路易斯酸和布朗斯台德酸中，三氟甲磺酸 被发现是最有效的催化剂。
• Application of Nazarov type electrocyclization to access [6,5,6] and [6,5,5] core embedded new polycycles: an easy entry to tetrahydrofluorene scaffolds related to Taiwaniaquinoids and C-nor-D homosteroids
  作者：Ritesh Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c0ob00892c

  日期：——

  An easy, efficient and concise approach to tetrahydrofluorene [6,5,6]ABC tricyclic core embedded new polycycles has been achieved under relatively mild and catalytic Nazarov type electrocyclization conditions, using 2 mol% of Sc(OTf)3 in anhydrous DCM (dichloromethane) at room temperature, with high yields. The generality of the reaction has been illustrated by synthesizing diverse polycycles embedded with rare heterotricyclic [6,5,5]ABC skeletons.

  在相对温和和催化的纳扎罗夫型电环化条件下，已经实现了一种简单、高效且简洁的方法，用于合成嵌入新多环的四氢氟烯[6,5,6]ABC三环核心，使用2 mol% Sc(OTf)3在无水DCM（氯仿）中于室温反应，获得了高产率。通过合成嵌入稀有异三环[6,5,5]ABC骨架的多样化多环，展示了该反应的普遍性。