4,5,6,7-tetrahydro-2-methoxy-3-(phenylmethyl)-3H-azepine | 253138-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-2-methoxy-3-(phenylmethyl)-3H-azepine
• 英文别名: 6-benzyl-7-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine
• CAS: 253138-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: LMLBABUGQGJKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-2-methoxy-3-(phenylmethyl)-3H-azepine 在 ammonium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 hexahydro-3-(phenylmethyl)-2H-azepin-2-imine, monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors

  摘要：

  当前发明揭示了作为一氧化氮合酶抑制剂有用的环庚烯衍生物。

  公开号：

  US05883251A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂-2-甲氧基-1-环庚烯 、 溴甲苯 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到4,5,6,7-tetrahydro-2-methoxy-3-(phenylmethyl)-3H-azepine
  参考文献：
  名称：

  An Aza-Enolate Alkylation Strategy for the Synthesis of α-Alkyl-δ-amino Esters and α-Alkyl Valerolactams

  摘要：

  缬草内脂甲醚的偶氮烯醇与亲电体发生烷基化反应，产生δ-烷基内酰胺，在弱酸性条件下进行水解，可得到相应的δ-烷基-δ-氨基酯盐酸盐。用碱中和这些盐后，可顺利进行分子内环化，从而以极好的收率得到相应的δ-烷基内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939726

文献信息

• US5883251A
  申请人：——

  公开号：US5883251A

  公开（公告）日：1999-03-16
• US6043261A
  申请人：——

  公开号：US6043261A

  公开（公告）日：2000-03-28
• Azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05883251A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  The current invention discloses azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  当前发明揭示了作为一氧化氮合酶抑制剂有用的环庚烯衍生物。
• An Aza-Enolate Alkylation Strategy for the Synthesis of α-Alkyl-δ-amino Esters and α-Alkyl Valerolactams
  作者：Steven Bull、Piers Taylor、Philip Andrews

  DOI：10.1055/s-2006-939726

  日期：2006.6

  Alkylation of the aza-enolate of valerolactim methyl ether with electrophiles affords α-alkyl lactims that may be hydro­lysed under mild acidic conditions to afford their corresponding α-alkyl-δ-amino esters as their hydrochloride salts. Neutralisation of these salts with base results in smooth intramolecular cyclisation to afford their corresponding α-alkyl lactams in excellent yield.

  缬草内脂甲醚的偶氮烯醇与亲电体发生烷基化反应，产生δ-烷基内酰胺，在弱酸性条件下进行水解，可得到相应的δ-烷基-δ-氨基酯盐酸盐。用碱中和这些盐后，可顺利进行分子内环化，从而以极好的收率得到相应的δ-烷基内酰胺。