5,6-dimethyl-3-(3-imidazol-1-ylpropyl)-1,2,4-triazine | 198549-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-3-(3-imidazol-1-ylpropyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-(3-Imidazol-1-ylpropyl)-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine
• CAS: 198549-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅
• 分子量: 217.274
• InChiKey: GHHUQKHXFDAZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-3-(3-imidazol-1-ylpropyl)-1,2,4-triazine 在 三異丙苯 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到6,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑在反电子需量Diels-Alder反应中的亲液性; 与1,2,4-三嗪的分子内反应。

  摘要：

  咪唑和2-苯基咪唑与1,2,4-三嗪进行分子内环加成，所述1,2,4-三嗪通过三亚甲基链拴在咪唑氮和三嗪基C3位置之间，从而在失去N 2和腈后生成四氢-1,5-萘啶。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01800-5
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(methoxycarbonyl)propyl]imidazole 在 ammonium acetate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,6-dimethyl-3-(3-imidazol-1-ylpropyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑在反电子需量Diels-Alder反应中的亲液性; 与1,2,4-三嗪的分子内反应。

  摘要：

  咪唑和2-苯基咪唑与1,2,4-三嗪进行分子内环加成，所述1,2,4-三嗪通过三亚甲基链拴在咪唑氮和三嗪基C3位置之间，从而在失去N 2和腈后生成四氢-1,5-萘啶。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01800-5

文献信息

• Intramolecular Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reactions of Imidazoles with 1,2,4-Triazines:  A New Route to 1,2,3,4-Tetrahydro-1,5-naphthyridines and Related Heterocycles
  作者：Brian R. Lahue、Sie-Mun Lo、Zhao-Kui Wan、Grace H. C. Woo、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo040193z

  日期：2004.10.1

  The intramolecular inverse-electron-demand Diels−Alder reaction between imidazoles and 1,2,4-triazines linked by a trimethylene tether from the imidazole N1 position to the triazine C3 proceed in excellent yields to produce 1,2,3,4-tetrahydro-1,5-naphthyridines. The reaction proceeds by a cycloaddition with subsequent loss of nitrogen, followed by a presumed stepwise loss of a nitrile. The analogous

  咪唑和1,2,4-三嗪之间的分子内逆电子需求的Diels-Alder反应由三亚甲基系链从咪唑N1位置连接到三嗪C3，从而以极好的收率进行生产1,2,3,4-四氢-1，5-萘啶。该反应通过环加成反应进行，随后损失氮气，然后逐步损失腈。使用四亚甲基系链的类似分子内环加成反应也以可接受的收率得到了2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[3,2- b ]氮杂。微波辐射也可以促进产生四氢-1，5-萘啶的反应。