Z(OMe)-Tyr(Cl2-Bzl)-OSu | 113580-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Tyr(Cl2-Bzl)-OSu
• 英文别名: Z(OMe)-Asp(OChp)-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-3-[4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 113580-31-7
• 化学式: C₂₉H₂₆Cl₂N₂O₈
• 分子量: 601.44
• InChiKey: WEKBMZSYPAWBEW-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptyl (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfinylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propanoyl]amino]-4-methylsulfinylbutanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoate 、 Z(OMe)-Tyr(Cl2-Bzl)-OSu 在 N-甲基吗啉 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到Z(OMe)-Tyr(Cl2-Bzl)-Met(O)-Gly-Trp(Mts)-Met(O)-Asp(OChp)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLX。合成33个残基的肽段，该肽段对应于人胆囊收缩素（hCCK-33）的整个氨基酸序列。

  摘要：

  一种人胆囊收缩素（hCCK-33）的非硫酸化形式通过七个肽片段的连续叠氮化缩合合成，随后用1 M三甲基硅烷三氟甲磺酸盐/三氟乙酸去保护。Tyr（位置27）的酚羟基在用具有硬碱性（F-）的保护基团可逆掩蔽其他功能基团后，选择性地与吡啶-SO3复合物进行硫酸化，即用9-氟烯基-甲氧基羧基基团保护氨基功能，以及用叔丁基二苯基硅基团保护4个丝氨酸残基的羟基功能。在犬的胰腺蛋白输出和毛细血管血流方面，合成的hCCK-33相对于合成的CCK-8（以1为摩尔基准）的相对效力为0.9。在大鼠体内实验中，合成的hCCK-33在胃酸和胃蛋白酶的输出方面，其效力比CCK-8高约2到3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3281

文献信息

• Studies on peptides. CLIV. Synthesis of a 36-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of human pancreatic polypeptide.
  作者：NAOKI SUGIYAMA、NOBUTAKA FUJII、SUSUMU FUNAKOSHI、AKIHIRO FUNAKOSHI、KYOKO MIYASAKA、MITSURU AONO、MOTOYUKI MORIGA、KAZUTOMO INOUE、MASAFUMI KOGIRE、SHOICHIRO SUMI、RYUICHIRO DOI、TAKAYOSHI TOBE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.3585

  日期：——

  A 36-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human pancreatic polypeptide (hPP) was synthesized by the solution method. A new Asp derivative, Asp (OMen) [Men = menthyl] was employed. Seven fragments served to construct the peptide backbone of hPP and all the protecting groups employed were cleaved by 2 M trimethylsilyl trifluoromethane-sulfonate-diphenylsulfide/trifluoroacetic acid. The synthetic peptide inhibited protein secretion from rat pancreas.

  通过溶液法合成了与人类胰腺多肽（hPP）的整个氨基酸序列相对应的36个残基肽。使用了一种新的天冬氨酸衍生物，即天冬氨酸（OMen）[Men = 薄荷基]。七个片段用于构建hPP的肽骨架，所有保护基团均通过2 M三甲基硅烷三氟甲烷磺酸酯二苯基硫醚/三氟乙酸裂解。合成的肽抑制了大鼠胰腺的蛋白质分泌。
• YADZIMA, XARUAKI;FUDZII, NOBUTAKA;KIYAMA, SINYA
  作者：YADZIMA, XARUAKI、FUDZII, NOBUTAKA、KIYAMA, SINYA

  DOI：——

  日期：——
• FUJII, NOBUTAKA;FUTAKI, SHIROH;FUNAKOSHI, SUSUMU;AKAJI, KENICHI;MORIMOTO,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3281-3291
  作者：FUJII, NOBUTAKA、FUTAKI, SHIROH、FUNAKOSHI, SUSUMU、AKAJI, KENICHI、MORIMOTO,+

  DOI：——

  日期：——