7-chloro-4-{4-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]piperazin-1-yl}quinoline | 717891-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-chloro-4-{4-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]piperazin-1-yl}quinoline
• 英文别名: 7-Chloro-4-[4-(4-methoxyphenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]quinoline
• CAS: 717891-34-4
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O₃S
• 分子量: 417.916
• InChiKey: PKUCUTHJWYFCDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-chloro-4-{4-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]piperazin-1-yl}quinoline
  参考文献：
  名称：

  7-氯-4-（哌嗪-1-基）喹啉-磺酰胺类杂生物抗原的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新的基于4-氨基氯喹啉的磺酰胺，并评估了其抗厌氧和抗疟活性。在评估的11种化合物（F1 - F11）中，其中两种（F3和F10）显示出对溶组织变形杆菌的良好活性（IC 50 <5μM）。化合物中的三个（F5，F7和F8）还显示出对恶性疟原虫抗氯喹（FCR-3）菌株的抗疟活性，IC 50值为2μM。化合物F7与奎宁相比，他的晶体结构也得到了确定，它更有效地抑制了β-血红素的形成。为了进一步了解杂合分子F7和F8的作用，针对P的同源模型进行了分子对接。恶性疟原虫二氢蝶呤合酶（PfDHPS）。配合物表明抑制剂能很好地将其置于酶的活性位点，并显示出与我们的活性谱数据一致的相互作用能。在所有化合物（F1 - F11）上使用Lipinski“ 5则规则”表明，F7和F8的药物相似性很高，类似于奎宁。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.052