3-[4-(7-chloro-4-quinolyl)piperazin-1-yl]-N-[(E)-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methyleneamino]propanamide | 1580514-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(7-chloro-4-quinolyl)piperazin-1-yl]-N-[(E)-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methyleneamino]propanamide
• 英文别名: 3-[4-(7-chloro-4-quinolyl)piperazin-1-yl]-N-[(E)-(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)methyleneamino]propanamide；3-[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]-N-[(E)-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methylideneamino]propanamide
• CAS: 1580514-83-5
• 化学式: C₂₃H₂₂Br₂ClN₅O₂
• 分子量: 595.721
• InChiKey: IZFFYAVIEYMCKJ-CCVNUDIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-(1-哌嗪基)喹啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[4-(7-chloro-4-quinolyl)piperazin-1-yl]-N-[(E)-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methyleneamino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  3- [4-（7-氯喹啉-4-基）-哌嗪-1-基]-丙酸作为抗虫剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  合成了由7-氯-4-哌嗪-1-基-喹啉衍生的N-酰基hydr，并对其恶性疟原虫和组织解脂Entamoeba滋养体的血液状态进行了生物学评估。Ñ -Acylhydrazone F12被发现抑制恶性疟原虫的生长以及具有很好的选择性，这是通过抑制羟高铁血红素的形成达到了它的生命周期。化合物F24的IC 50值比杀螨药甲硝唑更好。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.023

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 3-[4-(7-chloro-quinolin-4-yl)-piperazin-1-yl]-propionic acid hydrazones as antiprotozoal agents
  作者：Afreen Inam、Shadab Miyan Siddiqui、Taís Soares Macedo、Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Ana Cristina Lima Leite、Milena Botelho Pereira Soares、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.023

  日期：2014.3

  N-Acylhydrazones derived from 7-chloro-4-piperazin-1-yl-quinoline were synthesized and biologically evaluated for blood-stage of Plasmodium falciparum and Entamoeba histolytica trophozoites. N-Acylhydrazone F12 was found to inhibit the P. falciparum growth as well as its life cycle with good selectivity, which was achieved by inhibiting hematin formation. Compound F24 showed better IC50 value than

  合成了由7-氯-4-哌嗪-1-基-喹啉衍生的N-酰基hydr，并对其恶性疟原虫和组织解脂Entamoeba滋养体的血液状态进行了生物学评估。Ñ -Acylhydrazone F12被发现抑制恶性疟原虫的生长以及具有很好的选择性，这是通过抑制羟高铁血红素的形成达到了它的生命周期。化合物F24的IC 50值比杀螨药甲硝唑更好。