1-phenethylpiperidine N-oxide | 102161-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-phenethylpiperidine N-oxide
• 英文别名: 1-(2-phenylethyl)piperidine N-oxide；1-phenethyl-piperidine-1-oxide；1-Phenaethyl-piperidin-1-oxid；Piperidine, 1-(2-phenylethyl)-, 1-oxide；1-oxido-1-(2-phenylethyl)piperidin-1-ium
• CAS: 102161-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: AWMSAHZDWMXZES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenethylpiperidine N-oxide 在 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-苯乙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  铜催化N氧化物的氧原子转移，导致适用于杂环和胺N氧化物的简便脱氧程序。

  摘要：

  通过使用重氮化合物作为氧受体的铜催化氧原子转移，已成功开发出包括杂环和烷基（芳基）胺衍生物在内的各种类型的N-氧化物的脱氧反应。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c5cc01739d
• 作为产物：
  描述：

  1-苯乙基哌啶 在 氯仿 、 臭氧 作用下， 生成 1-phenethylpiperidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Horner; Nippe, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 67,75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of isobaric product ions in electrospray ionization mass spectra of fentanyl using multistage mass spectrometry and deuterium labeling
  作者：Wisut Wichitnithad、Terence J. McManus、Patrick S. Callery

  DOI：10.1002/rcm.4673

  日期：2010.9.15

  cannot be differentiated by exact mass determinations, although in some cases deuterium labeling can provide useful structural information for identifying isobaric ions. Proposed fragmentation pathways of fentanyl were investigated by electrospray ionization ion trap mass spectrometry coupled with deuterium labeling experiments and spectra of regiospecific deuterium labeled analogs. The major product ion

  尽管在某些情况下氘标记可以提供有用的结构信息来鉴定同量离子，但同量异位离子无法通过精确的质量测定加以区分。通过电喷雾电离离子阱质谱联用氘标记实验和区域特异性氘标记类似物的光谱，研究了芬太尼拟议的裂解途径。在串联质谱（MS / MS）条件下（m / z 188）芬太尼的主要产物离子是由N-苯基丙酰胺的中性损失引起的。有人提出将1-（2-苯基乙基）-1,2,3,6-四氢吡啶（1）作为产物离子的结构。但是，芬太尼m / z的进一步裂解（MS 3）188离子产生的产物离子与合成1的MS / MS片段中的产物离子不同，表明芬太尼的m / z 188产物离子具有与1的结构不同的同量异位结构。氧化氘中的一个等压线将其中一个等压线的质量提高了1 Da，而另一个等压线的质量保持不变。来自氘标记的提议的等压结构的多级质谱数据为两条裂解途径提供了支持。结果表明，多级质谱和氘标记在等压产物离子的结构分配中的实用性。版权所有©2010
• Non-peptidic NPY Y2 receptor inhibitors
  申请人：Carruthers I. Nicholas

  公开号：US20050070534A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention provides novel non-peptidic NPY Y2 receptor inhibitors useful in treating or preventing: anxiolytic disorders or depression; injured mammalian nerve tissue; conditions responsive to treatment through administration of a neurotrophic factor; neurological disorders; bone loss; substance related disorders; obesity; or an obesity-related disorder. Compounds of the invention are also useful in modulating endocrine functions, particularly endocrine functions controlled by the pituitary and hypothalamic glands, and are therefore useful in the treatment or prevention of inovulation and infertility.

  该发明提供了一种新型的非肽类NPY Y2受体抑制剂，可用于治疗或预防：焦虑障碍或抑郁症；受损的哺乳动物神经组织；通过给予神经营养因子进行治疗的疾病；神经系统疾病；骨质流失；物质相关障碍；肥胖症；或肥胖相关疾病。该发明的化合物还可用于调节内分泌功能，特别是由垂体和下丘脑控制的内分泌功能，因此对于治疗或预防排卵障碍和不孕症也是有用的。
• “Selenium Polonovski Reaction” Using Benzeneselenenyl Triflate
  作者：Renji Okazaki、Yukinori Itoh

  DOI：10.1246/cl.1987.1575

  日期：1987.8.5

  Selenoxyammonium salts prepared from tertiary amine N-oxides and benzeneselenenyl triflate undergo rearrangement in the presence of triethylamine or DBU to give α-selenoxyamines, which react in situ with an electrophile or nucleophile to afford new secondary or tertiary amine derivatives.

  由叔胺 N-氧化物和苯硒基三氟甲磺酸酯制备的硒氧铵盐在三乙胺或 DBU 存在下发生重排，得到 α-硒氧胺，α-硒氧胺与亲电子试剂或亲核试剂原位反应生成新的仲胺或叔胺衍生物。
• Method for the Preparation of Fentanyl
  申请人：Gupta Pradeep Kumar

  公开号：US20110021781A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention provides a method for the preparation of fentanyl comprising: (a) reacting 4-piperidone hydrochloride (NPP) with aniline in presence of reducing environment to produce 4-anilinopiperidine (4-ANPP), (b) reacting the 4-ANPP as obtained from step (a) with phenethyl halide under reflux conditions in highly alkaline medium to give 4-anilino-N-phenethylpiperidine, and (c) converting the 4-anilino-N-phenethylpiperidine to fentanyl by reacting with propionyl chloride in presence of halogenated hydrocarbons, then isolating fentanyl by solvent extraction and purifying by crystallization from petroleum ether at a temperature ranging from 60-80° C.

  本发明提供了一种芬太尼的制备方法，包括：（a）在还原环境下，将4-哌啶酮盐酸盐（NPP）与苯胺反应，生成4-苯基哌啶（4-ANPP）；（b）将步骤（a）中得到的4-ANPP与苯乙基卤素在高碱性介质中回流反应，得到4-苯基-N-苯乙基哌啶；（c）在卤代烃的存在下，将4-苯基-N-苯乙基哌啶与丙酰氯反应，将其转化为芬太尼，然后通过溶剂萃取分离芬太尼，并在温度范围为60-80℃的石油醚中结晶纯化芬太尼。
• NON-PEPTIDIC NPY Y2 RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Carruthers Nicholas I.

  公开号：US20080132540A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention provides novel non-peptidic NPY Y2 receptor inhibitors useful in treating or preventing: anxiolytic disorders or depression; injured mammalian nerve tissue; conditions responsive to treatment through administration of a neurotrophic factor; neurological disorders; bone loss; substance related disorders; obesity; or an obesity-related disorder. Compounds of the invention are also useful in modulating endocrine functions, particularly endocrine functions controlled by the pituitary and hypothalamic glands, and are therefore useful in the treatment or prevention of inovulation and infertility.

  本发明提供了新型的非肽类NPY Y2受体抑制剂，可用于治疗或预防：焦虑症或抑郁症；受损哺乳动物神经组织；通过给予神经营养因子治疗的疾病；神经系统疾病；骨质流失；物质相关疾病；肥胖症；或肥胖相关疾病。本发明的化合物也可用于调节内分泌功能，特别是由垂体和下丘脑控制的内分泌功能，因此可用于治疗或预防无排卵和不孕症。