AC-7739 | 162705-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: AC-7739
• 英文别名: Z-2-Methoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]phenylamine hydrochloride；Benzenamine, 2-methoxy-5-((1Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl)-, hydrochloride；2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]aniline;hydrochloride
• CAS: 162705-22-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄*ClH
• 分子量: 351.83
• InChiKey: SCJGXQSJGQUCFA-YSMBQZINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AC-7739 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-3, 4, 5, 4’-四甲氧基-3’-氨基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  JP2005/522478

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3, 4, 5, 4’-四甲氧基-3’-氨基二苯乙烯 以82的产率得到AC-7739
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1998, 41, 3022-3032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of combretastatins
  申请人：——

  公开号：US20030220404A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention provides novel processes for the preparation of combretastatins or stilbene compounds of formulae (I) and (III) 1 wherein A is NH 2 or 2 and PG is a protecting group. The disclosed and claimed processes include (1) Wittig condensation between a nitromethoxybenzaldehyde and a trimethoxybenzylphosphonium salt or between a trimethoxybenzaldehyde and a nitromethoxybenzylphosphonium salt to provide an intermediate compound of formula (I) wherein A is NO 2 , and subsequent iron powder reduction to provide a compound of formula (I) wherein A is NH 2 ; (2) Wittig condensation of the same precursor aldehydes and phosphonium salts wherein NO 2 is replaced by NH 2 to provide a compound of formula (I) wherein A is NH 2 ; and (3) a process for condensation of a compound of formula (I) wherein A is NH 2 with a doubly protected serinamide to provide an intermediate of formula (III), and subsequent hydrolysis to provide a compound of formula (I) wherein A is —NH—C(═O)CH(NH 2 )CH 2 OH, or the pharmaceutically acceptable salts thereof. Also claimed is a compound of formula (III).

  本发明提供了制备化合物(I)和(III)的新型过程，其中A为NH2或2，PG为保护基团。所披露和声明的过程包括：(1)通过Wittig缩合反应，在硝基甲氧基苯甲醛和三甲氧基苯基膦酸盐或三甲氧基苯甲醛和硝基甲氧基苯基膦酸盐之间进行反应，以提供化合物(I)的中间体，其中A为NO2，随后使用铁粉还原以提供化合物(I)，其中A为NH2；(2)使用相同的前体醛和膦酸盐进行Wittig缩合反应，其中 被NH2所取代，以提供化合物(I)，其中A为NH2；以及(3)将化合物(I)，其中A为NH2与双重保护的丝氨酰胺缩合反应，以提供化合物(III)的中间体，随后水解以提供化合物(I)，其中A为—NH—C(═O)CH(NH2)CH2OH，或其药学上可接受的盐。还声明了一种化合物(III)。
• METHOD FOR PREPARING COMBRETASTATIN
  申请人：FREDERIC Marc

  公开号：US20110124899A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The Invention relates to a method for preparing a combretastatin (A): formula (I) in the form of a base or of an addition salt with an acid, which comprises coupling, in the presence of a base and of T3P, the salt of the (Z)-amino compound of formula (II) with a doubly protected L-serine derivative of formula (III) in which PG denotes a group protecting the amine function, so as to obtain the compound of formula (Z)-(Ib): formula (IV), then deprotecting and opening the ring of (Z)-(Ib) in the presence of an acid, so as to obtain the combretastatin (A) in the form of a salt; and, optionally, adding a base, so as to obtain the combretastatin (A) in the form of a base, the salt of the (Z)-amino compound having been obtained by enrichment of the salt of the amino compound of formula (V) in (Z) isomer.

  本发明涉及一种制备康布雷他汀（A）：式（I）的方法，其以碱基或与酸的加成盐的形式存在，包括在碱基和T3P存在下，将式（II）的（Z）-氨基化合物的盐与式（III）的双保护L-丝氨酸衍生物偶联，其中PG表示保护胺基的基团，以得到式（Z）-（Ib）的化合物：式（IV），然后在酸的存在下去保护和开放（Z）-（Ib）的环，以得到康布雷他汀（A）的盐形式；并且，可以加入碱基，以得到康布雷他汀（A）的碱基形式，式（V）的氨基化合物的盐的富集中获得（Z）异构体的氨基化合物的盐。
• US6759555B2
  申请人：——

  公开号：US6759555B2

  公开（公告）日：2004-07-06