3-t-butyldimethylsiloxy-1-propynyl-N,N-diethylaminodimethylsilane | 159163-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-t-butyldimethylsiloxy-1-propynyl-N,N-diethylaminodimethylsilane
• 英文别名: N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl-dimethylsilyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 159163-50-5
• 化学式: C₁₅H₃₃NOSi₂
• 分子量: 299.604
• InChiKey: ACLCZWAOTZDESW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-butyldimethylsiloxy-1-propynyl-N,N-diethylaminodimethylsilane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 1-<5'-O-(p-monomethoxytrityl)-2'-deoxy-3'-O,2'-C-(1-oxa-2-sila-3-Z-(1-(t-butyldimethylsiloxy)-2-ethylidene)methylidene)-β-D-ribofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  通过硅系乙炔的分子内自由基捕获，非对映特异性合成2'-或3'- c支链核苷

  摘要：

  通过硅系乙炔官能团在核糖核苷2a，2b，2c，8a，8b或8c中进行的分子内自由基捕获仅提供了[3.3.0]-顺式稠合的Z-乙烯基硅氧烷3a，3b，3c，9a，9b或9c（＆> 90％）以非对映形式。Z-乙烯基硅氧烷的临时硅连接通过氧化除去，得到2'-或3'-C支链的α-酮-，β-D-核糖核苷（〜85％），其经非对映特异性还原得到1 ，3-同二醇（> 90％，＆> 97％ee）[2'-或3'-C-支链-α-取代的R或S-羟甲基-β-D-核糖核苷5a，5b，5c，11a，11b或11c ]。这些是使用硅系链的方法通过5-trig-exo自由基环化，高度非对映特异性合成2'-或3'-C分支的核糖核苷的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90435-1
• 作为产物：
  描述：

  (N.N-二乙基)氨基二甲基氯硅烷 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以63%的产率得到3-t-butyldimethylsiloxy-1-propynyl-N,N-diethylaminodimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过硅系乙炔的分子内自由基捕获，非对映特异性合成2'-或3'- c支链核苷

  摘要：

  通过硅系乙炔官能团在核糖核苷2a，2b，2c，8a，8b或8c中进行的分子内自由基捕获仅提供了[3.3.0]-顺式稠合的Z-乙烯基硅氧烷3a，3b，3c，9a，9b或9c（＆> 90％）以非对映形式。Z-乙烯基硅氧烷的临时硅连接通过氧化除去，得到2'-或3'-C支链的α-酮-，β-D-核糖核苷（〜85％），其经非对映特异性还原得到1 ，3-同二醇（> 90％，＆> 97％ee）[2'-或3'-C-支链-α-取代的R或S-羟甲基-β-D-核糖核苷5a，5b，5c，11a，11b或11c ]。这些是使用硅系链的方法通过5-trig-exo自由基环化，高度非对映特异性合成2'-或3'-C分支的核糖核苷的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90435-1

文献信息

• Diastereospecific synthesis of 2′- or 3′-c-branched nucleosides through intramolecular free-radical capture by silicon-tethered acetylene
  作者：Zhen Xi、Jianhui Rong、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90435-1

  日期：1994.4

  tethered acetylene function in a ribonucleoside 2a, 2b, 2c, 8a, 8b or 8c gave only the [3.3.0]-cis-fused Z-vinylsiloxane 3a, 3b, 3c, 9a, 9b or 9c (&>90%) in a diastereospecific manner. The temporary silicon connection from the Z-vinylsiloxane was removed by the oxidation to give the 2′- or 3′-C-branched α-keto-,β-D-ribonucleoside (∼85%), which was diastereospecifically reduced to give 1,3-syn diol (&>90%

  通过硅系乙炔官能团在核糖核苷2a，2b，2c，8a，8b或8c中进行的分子内自由基捕获仅提供了[3.3.0]-顺式稠合的Z-乙烯基硅氧烷3a，3b，3c，9a，9b或9c（＆> 90％）以非对映形式。Z-乙烯基硅氧烷的临时硅连接通过氧化除去，得到2'-或3'-C支链的α-酮-，β-D-核糖核苷（〜85％），其经非对映特异性还原得到1 ，3-同二醇（> 90％，＆> 97％ee）[2'-或3'-C-支链-α-取代的R或S-羟甲基-β-D-核糖核苷5a，5b，5c，11a，11b或11c ]。这些是使用硅系链的方法通过5-trig-exo自由基环化，高度非对映特异性合成2'-或3'-C分支的核糖核苷的第一个例子。