tert-butyldimethylsilyl ether of (2R,3S)-2,3-epoxynerol | 137767-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl ether of (2R,3S)-2,3-epoxynerol
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 137767-95-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: XGNQPWRSQPHGNU-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl ether of (2R,3S)-2,3-epoxynerol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-hex-4-yne-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific and efficient alkynylation at the more hindered carbon of trisubstituted epoxidesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308204k/

  摘要：

  在 BF3-OEt2 的存在下，利用炔基三甲铝锂 ate 复合物实现了三取代环氧化物的立体特异性和区域选择性 C(3) 烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/b308204k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-epoxynerol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyldimethylsilyl ether of (2R,3S)-2,3-epoxynerol
  参考文献：
  名称：

  有机铝催化的环氧化物重排是合成旋光性β-甲硅烷氧基醛的简便途径

  摘要：

  通过化学计量使用体积特别大的，亲氧性的甲基铝双（4-溴-2,6-二甲苯），可以实现导致β-甲硅烷氧基醛的环氧甲硅烷基醚的新型立体控制重排-丁基苯氧化物（MABR）在温和的条件下。与烯丙醇的Sharpless不对称环氧化反应结合使用，这种重排代表了一种合成各种旋光性β-羟基醛的新方法，这些化合物是天然产物合成中的有用中间体。改性的有机铝试剂MABR还适用于将各种简单的环氧化物高效高效地转化为羰基化合物。此外，新设计了用于环氧甲硅烷基醚以及简单的环氧化物的重排的催化形式。已经用各种环氧底物阐明了该催化方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96153-8

文献信息

• Organoaluminum-promoted rearrangement of epoxy silyl ethers to .beta.-siloxy aldehydes
  作者：Keiji Maruoka、Takashi Ooi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00198a070

  日期：1989.8
• Organoaluminum-catalyzed rearrangement of epoxides a facile route to the synthesis of optically active β-siloxy aldehydes
  作者：Keiji Maruoka、Takashi Ooi、Shigeru Nagahara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96153-8

  日期：1991.8

  Used in combination with the Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols, this rearrangement represents a new approach to the synthesis of various optically active β-hydroxy aldehydes, useful intermediates in natural product synthesis. The modified organoaluminum reagent, MABR is also applicable to the transformation of a variety of simple epoxides to carbonyl compounds with high efficiency

  通过化学计量使用体积特别大的，亲氧性的甲基铝双（4-溴-2,6-二甲苯），可以实现导致β-甲硅烷氧基醛的环氧甲硅烷基醚的新型立体控制重排-丁基苯氧化物（MABR）在温和的条件下。与烯丙醇的Sharpless不对称环氧化反应结合使用，这种重排代表了一种合成各种旋光性β-羟基醛的新方法，这些化合物是天然产物合成中的有用中间体。改性的有机铝试剂MABR还适用于将各种简单的环氧化物高效高效地转化为羰基化合物。此外，新设计了用于环氧甲硅烷基醚以及简单的环氧化物的重排的催化形式。已经用各种环氧底物阐明了该催化方法的范围和局限性。
• Stereospecific and efficient alkynylation at the more hindered carbon of trisubstituted epoxidesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308204k/
  作者：Hongda Zhao、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1039/b308204k

  日期：——

  The stereospecific and regioselective C(3) alkynylation of trisubstituted epoxides has been achieved with lithium alkynyl trimethylaluminium ate complexes in the presence of BF3·OEt2.

  在 BF3-OEt2 的存在下，利用炔基三甲铝锂 ate 复合物实现了三取代环氧化物的立体特异性和区域选择性 C(3) 烷基化反应。