tert-butyl-[(Z)-4-methoxyoct-2-enoxy]-dimethylsilane | 902170-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(Z)-4-methoxyoct-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 902170-33-6
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: FMRWCPODPOAIAA-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(Z)-4-methoxyoct-2-enoxy]-dimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(1Z,3E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-octadiene
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-二烷氧基-(2Z)-烯烃与正丁基锂的 1,4-消除立体选择性制备 (1Z,3E)-二烯醚的简便方法

  摘要：

  显示在乙醚中用正丁基锂处理 1-烷氧基-4-甲氧基-(2Z)-烯烃或 1-甲硅烷氧基-4-甲氧基-(2Z)-烯烃得到相应的 (1Z,3E)-二烯基，通过简单的 1,4-消除，分别具有高立体选择性的烷基或甲硅烷基醚。描述了合成方法的范围和区域和立体化学特征。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939053
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 tert-butyl-[(Z)-4-methoxyoct-2-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-二烷氧基-(2Z)-烯烃与正丁基锂的 1,4-消除立体选择性制备 (1Z,3E)-二烯醚的简便方法

  摘要：

  显示在乙醚中用正丁基锂处理 1-烷氧基-4-甲氧基-(2Z)-烯烃或 1-甲硅烷氧基-4-甲氧基-(2Z)-烯烃得到相应的 (1Z,3E)-二烯基，通过简单的 1,4-消除，分别具有高立体选择性的烷基或甲硅烷基醚。描述了合成方法的范围和区域和立体化学特征。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939053

文献信息

• A Facile Method for the Stereoselective Preparation of (1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-Dienyl Ethers via 1,4-Elimination of 1,4-Dialkoxy-(2<i>Z</i>)-alkenes with <i>n</i>-Butyllithium
  作者：Eiji Tayama、Sayaka Sugai

  DOI：10.1055/s-2006-939053

  日期：——

  Treatment of 1-alkoxy-4-methoxy-(2Z)-alkenes or 1-siloxy-4-methoxy-(2Z)-alkenes with n-butyllithium in diethyl ether is shown to afford the corresponding (1Z,3E)-dienyl, alkyl or silyl ethers, respectively, in high stereoselectivity via a facile 1,4-elimination. The scope and the regio- and stereochemical features of the synthetic method are described.

  显示在乙醚中用正丁基锂处理 1-烷氧基-4-甲氧基-(2Z)-烯烃或 1-甲硅烷氧基-4-甲氧基-(2Z)-烯烃得到相应的 (1Z,3E)-二烯基，通过简单的 1,4-消除，分别具有高立体选择性的烷基或甲硅烷基醚。描述了合成方法的范围和区域和立体化学特征。