(Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluorodec-2-en-5-ol | 912848-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluorodec-2-en-5-ol
• 英文别名: (Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-difluorodec-2-en-5-ol
• CAS: 912848-51-2
• 化学式: C₁₆H₃₂F₂O₂Si
• 分子量: 322.511
• InChiKey: ZQWYHMOKNQEOJM-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluorodec-2-en-5-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-4,4-difluorodec-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  一种高效一般途径，以摹EM -Difluoromethylenatedα，β不饱和δ内酯：高对映选择性合成的摹EM -Difluoromethylenated Goniothalamins

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的策略，以高产率从各种醛（包括脂族，芳族，α，β-不饱和和空间受阻的醛）中高产宝石-二氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯。该方法已成功地用于制备宝石-二氟甲基化的鹅油菌素（S）-1和（R）-1的两种对映体。宝石-肉桂醛的二氟炔丙基化，然后拆分由假单胞菌（AK）的脂肪酶介导的均丙炔醇，得到醇（R）-6和（S）-6。（的三键的选择性加氢小号- ）6和（- [R ）- 6以与喹啉，得到预期产物（的存在林德乐催化剂双键小号）-8和（- [R - ）8分别。（S）-8和（R）-8脱保护，然后用催化的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）和过量的双乙酰氧基碘苯（BAIB）氧化所得的1,5-二醇提供了目标分子宝石-二氟甲基化的鸟苷（S）-1和（R）-1分别以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo061012r
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 Lindlar's catalyst indium 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluorodec-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  一种高效一般途径，以摹EM -Difluoromethylenatedα，β不饱和δ内酯：高对映选择性合成的摹EM -Difluoromethylenated Goniothalamins

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的策略，以高产率从各种醛（包括脂族，芳族，α，β-不饱和和空间受阻的醛）中高产宝石-二氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯。该方法已成功地用于制备宝石-二氟甲基化的鹅油菌素（S）-1和（R）-1的两种对映体。宝石-肉桂醛的二氟炔丙基化，然后拆分由假单胞菌（AK）的脂肪酶介导的均丙炔醇，得到醇（R）-6和（S）-6。（的三键的选择性加氢小号- ）6和（- [R ）- 6以与喹啉，得到预期产物（的存在林德乐催化剂双键小号）-8和（- [R - ）8分别。（S）-8和（R）-8脱保护，然后用催化的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）和过量的双乙酰氧基碘苯（BAIB）氧化所得的1,5-二醇提供了目标分子宝石-二氟甲基化的鸟苷（S）-1和（R）-1分别以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo061012r

文献信息

• An Efficient and General Route to <i>g</i><i>em</i>-Difluoromethylenated α,β-Unsaturated δ-Lactones:  High Enantioselective Synthesis of <i>g</i><i>em</i>-Difluoromethylenated Goniothalamins
  作者：Zheng-Wei You、Zhong-Xing Jiang、Bing-Lin Wang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo061012r

  日期：2006.9.1

  An efficient and general strategy to gem-difluoromethylenated α,β-unsaturated δ-lactones in high yields from various aldehydes (including aliphatic, aromatic, α,β-unsaturated, and sterically hindered aldehydes) has been developed. This methodology was successfully applied for the preparation of two enantiomers of gem-difluoromethylenated goniothalamins (S)-1 and (R)-1. gem-Difluoropropargylation of

  已经开发了一种有效且通用的策略，以高产率从各种醛（包括脂族，芳族，α，β-不饱和和空间受阻的醛）中高产宝石-二氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯。该方法已成功地用于制备宝石-二氟甲基化的鹅油菌素（S）-1和（R）-1的两种对映体。宝石-肉桂醛的二氟炔丙基化，然后拆分由假单胞菌（AK）的脂肪酶介导的均丙炔醇，得到醇（R）-6和（S）-6。（的三键的选择性加氢小号- ）6和（- [R ）- 6以与喹啉，得到预期产物（的存在林德乐催化剂双键小号）-8和（- [R - ）8分别。（S）-8和（R）-8脱保护，然后用催化的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）和过量的双乙酰氧基碘苯（BAIB）氧化所得的1,5-二醇提供了目标分子宝石-二氟甲基化的鸟苷（S）-1和（R）-1分别以高产率进行。