pentafluorophenyl 4-acetylbenzoate | 144464-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: pentafluorophenyl 4-acetylbenzoate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-acetylbenzoate
• CAS: 144464-68-6
• 化学式: C₁₅H₇F₅O₃
• 分子量: 330.211
• InChiKey: XGNANAVLPQSQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 4-acetylbenzoate 、 苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到1-(4-苯甲酰基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的五氟苯基酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联。

  摘要：

  尽管钯催化的芳基酯的铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）交叉偶联受到了广泛的关注，但仍缺乏利用廉价且易于获得的钯-膦催化剂的方法，并且可以常规地以高的交叉偶联选择性进行。本文中，我们报道了通过选择性C⁻O酰基裂解来交叉偶联五氟苯基酯（五氟苯基= pfp）的第一种通用方法。使用Pd（0）/膦催化剂体系可有效地进行反应。五氟苯基酯的独特特性体现在与酚酸酯的完全选择性交叉偶联中。本报告建立了广泛的合成兴趣，通过酰基金属中间体将五氟苯基酯确立为一种新型的，高反应性，稳定，经济，基于酯的亲电酰基化试剂。机理研究强烈支持通过C（O）⁻X（X = N，O）活化形成酰基亲电试剂的统一反应规模。pfp酯的反应性可能与C（酰基）⁻O键周围异构化的障碍有关。

  DOI：

  10.3390/molecules23123134
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 pentafluorophenyl 4-acetylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烷氧基/芳氧基羰基化反应由苯酚合成苯甲酸和四氢萘酮羧酸酯

  摘要：

  通过钯催化的烷氧基/芳氧基羰基化反应，将具有与芳族体系共轭的酰基的各种酚通过三氟甲磺酸盐转化为苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61127-9

文献信息

• Iron‐Catalyzed Wacker‐type Oxidation of Olefins at Room Temperature with 1,3‐Diketones or Neocuproine as Ligands**
  作者：Florian Puls、Philipp Linke、Olga Kataeva、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.202103222

  日期：2021.6.14

  Herein, we describe a convenient and general method for the oxidation of olefins to ketones using either tris(dibenzoylmethanato)iron(III) [Fe(dbm)3] or a combination of iron(II) chloride and neocuproine (2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) as catalysts and phenylsilane (PhSiH3) as additive. All reactions proceed efficiently at room temperature using air as sole oxidant. This transformation has been

  在此，我们描述了一种使用三（二苯甲酰基甲烷）铁（III）[Fe(dbm) 3 ] 或氯化铁 (II) 和新铜碱（2,9-二甲基-1,10-菲咯啉）作为催化剂和苯基硅烷（PhSiH 3) 作为添加剂。所有反应均在室温下使用空气作为唯一氧化剂有效进行。这种转化已应用于各种底物，操作简单，在温和的反应条件下进行，并显示出高官能团耐受性。酮以高达 97% 的产率和 100% 的区域选择性顺利形成，同时观察到相应的醇作为副产物。标记实验表明，引入的氢原子源自苯基硅烷。酮和醇的氧原子来自环境气氛。