1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4,6-diisobutyrylamino-3-propynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 453559-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4,6-diisobutyrylamino-3-propynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 453559-47-2
• 化学式: C₄₂H₄₆N₆O₇
• 分子量: 746.863
• InChiKey: PEEBICNXWLIQIT-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  158.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4,6-diisobutyrylamino-3-propynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64.7%的产率得到1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4,6-diisobutyrylamino-3-propynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 3'-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-脱氮嘌呤-嘧啶碱基对：2和7位取代基对双链DNA稳定性的贡献

  摘要：

  8-aza-7-deazapurin-2,6-diamine 2'-deoxyribonucleoside（2a）-dT碱基对比2-amino-2'-deoxyadenosine（1）-dT对更稳定。在8-氮杂7-脱氮嘌呤系统（2b - d）的7位上引入的卤素或丙炔基取代基会导致附加的双链稳定化。与2'-脱氧腺苷或2'-脱氧鸟苷相关的吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷显示出相似的行为。当相同的取代基存在于2'-脱氧尿苷的5位上时，碱基对的稳定性相对较小。2b – d的非凡稳定性–dT碱基对是由8-aza-7-deazapurin-2,6-diamine部分的两个氨基的质子供体性质更好，并且由7-取代基引起的碱基堆积比2-氨基腺嘌呤更好。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00406-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4,6-diisobutyrylamino-3-propynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-脱氮嘌呤-嘧啶碱基对：2和7位取代基对双链DNA稳定性的贡献

  摘要：

  8-aza-7-deazapurin-2,6-diamine 2'-deoxyribonucleoside（2a）-dT碱基对比2-amino-2'-deoxyadenosine（1）-dT对更稳定。在8-氮杂7-脱氮嘌呤系统（2b - d）的7位上引入的卤素或丙炔基取代基会导致附加的双链稳定化。与2'-脱氧腺苷或2'-脱氧鸟苷相关的吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷显示出相似的行为。当相同的取代基存在于2'-脱氧尿苷的5位上时，碱基对的稳定性相对较小。2b – d的非凡稳定性–dT碱基对是由8-aza-7-deazapurin-2,6-diamine部分的两个氨基的质子供体性质更好，并且由7-取代基引起的碱基堆积比2-氨基腺嘌呤更好。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00406-4