N-(N'-Fmoc-Gly-L-Cys)-1H-benzotriazole | 1385775-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(N'-Fmoc-Gly-L-Cys)-1H-benzotriazole
• CAS: 1385775-70-1
• 化学式: C₂₆H₂₃N₅O₄S
• 分子量: 501.566
• InChiKey: ZENQITKFGCXQQY-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  115.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 N-(N'-Fmoc-Gly-L-Cys)-1H-benzotriazole 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-Fmoc-Gly-L-Cys-L-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸和半胱氨酸的带有游离巯基的二肽基苯并三唑：易于获得N末端和内部的半胱氨酸肽

  摘要：

  通过用1-（苄氧羰基）苯并三唑（Cbz-Bt）1a，N-（叔丁氧羰基）处理l-半胱氨酸，可以制备70-75％产率的N-保护半胱氨酸的每个带有一个巯基的半胱氨酸。苯并三唑（Boc-Bt）1b和1-（9-芴基甲氧基-羰基）苯并三唑（Fmoc-Bt）1c。N-保护的，游离的巯半胱氨酸4a-c中然后转化成相应的N-保护的，游离的巯cysteinoylbenzotriazoles 7A-C（70-85％），其上具有不同氨基酸的二肽和治疗得到相应的N -保护的游离巯基N端半胱氨酸二肽8a-e和三肽8f-h，产率为73-80％。将N保护的含游离巯基半胱氨酸的二肽9a，b转化为相应的N保护的游离巯基二肽基苯并三唑10a，b（69-81％），将其用氨基酸，二肽和三肽处理​​后得到内部半胱氨酸三肽11A-C ，四肽11D，è和五肽11F，每个都包含A N -受保护的游离巯基在温和条件下的收率为70-90％。用

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01303.x
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Glu-Cys 、 T406石油添加剂 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 以69%的产率得到N-(N'-Fmoc-Gly-L-Cys)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸和半胱氨酸的带有游离巯基的二肽基苯并三唑：易于获得N末端和内部的半胱氨酸肽

  摘要：

  通过用1-（苄氧羰基）苯并三唑（Cbz-Bt）1a，N-（叔丁氧羰基）处理l-半胱氨酸，可以制备70-75％产率的N-保护半胱氨酸的每个带有一个巯基的半胱氨酸。苯并三唑（Boc-Bt）1b和1-（9-芴基甲氧基-羰基）苯并三唑（Fmoc-Bt）1c。N-保护的，游离的巯半胱氨酸4a-c中然后转化成相应的N-保护的，游离的巯cysteinoylbenzotriazoles 7A-C（70-85％），其上具有不同氨基酸的二肽和治疗得到相应的N -保护的游离巯基N端半胱氨酸二肽8a-e和三肽8f-h，产率为73-80％。将N保护的含游离巯基半胱氨酸的二肽9a，b转化为相应的N保护的游离巯基二肽基苯并三唑10a，b（69-81％），将其用氨基酸，二肽和三肽处理​​后得到内部半胱氨酸三肽11A-C ，四肽11D，è和五肽11F，每个都包含A N -受保护的游离巯基在温和条件下的收率为70-90％。用

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01303.x