(S)-(+)-10,11-dihydro-5H-benzo[e]pyrido[2,3-b]azepine-10-N-methylcarboxamide (+)-(S)-mandelic acid salt | 1071504-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (S)-(+)-10,11-dihydro-5H-benzo[e]pyrido[2,3-b]azepine-10-N-methylcarboxamide (+)-(S)-mandelic acid salt
• 英文别名: S(-)-10,11-dihydro-5H-benzo[e]pyrido[2,3-b]azepine-10-N-methylcarboxamide S(-)-mandelic acid salt
• CAS: 1071504-77-2
• 化学式: C₈H₈O₃*C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 405.453
• InChiKey: WLRGWGIPZOWPTE-UFMULPCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-苄基吡啶 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-(+)-10,11-dihydro-5H-benzo[e]pyrido[2,3-b]azepine-10-N-methylcarboxamide (+)-(S)-mandelic acid salt
  参考文献：
  名称：

  WO2008/125577

  摘要：

  公开号：

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF AN ENANTIOMERICALLY PURE BENZAZEPINE
  申请人：Kemperman Gerardus Johannes

  公开号：US20080255349A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The invention relates to a method for the preparation of a cyclic compound according to formula III comprising reacting a compound according to Formula I and a compound according to formula II, wherein in Formula I, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be hydrogen or substituent groups comprising one or more carbon atoms and/or hetero-atoms, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 can be combined in aromatic or aliphatic ring structures, —Y is a ring element comprising 1-3 substituted or unsubstituted carbon atoms and/or heteroatoms in the ring and —R 5 is hydrogen or a hydrocarbon substituent group comprising one or more carbon atoms and optionally one or more hetero atoms, and wherein in Formula II, Z 1 and Z 2 are, leaving groups, X is a reactive functional hydrocarbon group for subsequent ring closure, comprising one or more carbon atoms and a reactive functional group and having a chain of between 1 to 6 atoms between the carbon atom attached to the central carbon atom of formula II and the reactive functional group and R 8 is hydrogen or a hydrocarbon substituent different from X making the central carbon atom of formula II a chiral centre in Formula III and wherein reactive functional group X can be or can be extended to be compound of formula IV which can be ring closed to produce the polycyclic component of formula V. More in particular, the invention relates to the preparation of mirtazapine precursors and mirtazapine preferably having a substantial enantiomeric excess.

  该发明涉及一种制备按照公式III的环状化合物的方法，包括将按照公式I的化合物与按照公式II的化合物反应，其中在公式I中，R1、R2、R3和R4可以是氢或含有一个或多个碳原子和/或杂原子的取代基团，其中R1、R2、R3和R4可以结合在芳香族或脂肪族环结构中，-Y是一个环元素，包括环中的1-3个取代或未取代的碳原子和/或杂原子，-R5是氢或一个含有一个或多个碳原子和可能一个或多个杂原子的烃取代基团，而在公式II中，Z1和Z2是离去基团，X是一个反应性功能烃基，用于随后的环闭合，包括一个或多个碳原子和一个反应性功能基团，并且在公式II的中心碳原子上附着的碳原子与反应性功能基团之间有1到6个原子的链，R8是氢或与X不同的烃取代基团，使公式III中的中心碳原子成为手性中心，并且反应性功能基团X可以是或可以扩展为公式IV的化合物，可以环闭合以产生公式V的多环组分。更具体地，该发明涉及米氮平前体和米氮平的制备，最好具有显著的对映体过量。