4-p-anisyl-1-naphthylamine | 131178-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-p-anisyl-1-naphthylamine
• 英文别名: 4-(p-methoxyphenyl)-1-naphthylamine；4-(4-Methoxyphenyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 131178-72-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: HRXWBSYVVFAZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-anisyl-1-naphthylamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-iodo-4-(4-methoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化双功能化：通过裂解芳基酰基腈的 C-CN 键进行芳基碘化物的酰化/氰化

  摘要：

  报道了钯/降冰片烯催化的双组分偶联过程，涉及芳基碘化物的酰化/氰化。在这项工作中，巧妙地选择了芳基酰基腈化合物，通过钯催化的 C-CN 键断裂来提供腈和酰基源，作为亲电试剂和终止试剂。这是芳基碘化物 C-CN 键断裂双功能化的第一个例子。经过一系列重要的NBE衍生物的筛选，顺利得到了芳基碘化物双官能化产物。该策略具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。此外，该合成方案在合成各种O 、 N 、 C取代的异吲哚啉酮方面表现出良好的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03838
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-萘胺 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-p-anisyl-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化双功能化：通过裂解芳基酰基腈的 C-CN 键进行芳基碘化物的酰化/氰化

  摘要：

  报道了钯/降冰片烯催化的双组分偶联过程，涉及芳基碘化物的酰化/氰化。在这项工作中，巧妙地选择了芳基酰基腈化合物，通过钯催化的 C-CN 键断裂来提供腈和酰基源，作为亲电试剂和终止试剂。这是芳基碘化物 C-CN 键断裂双功能化的第一个例子。经过一系列重要的NBE衍生物的筛选，顺利得到了芳基碘化物双官能化产物。该策略具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。此外，该合成方案在合成各种O 、 N 、 C取代的异吲哚啉酮方面表现出良好的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03838

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed <i>Ortho</i>-C–H Alkylation of Naphthylamines with Diazo Compounds for Synthesis of 2,2-Disubstituted π-Extended 3-Oxindoles in Water
  作者：Xiaogang Wang、Jin Zhang、Yuan He、Di Chen、Chao Wang、Fangzhou Yang、Weitao Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01811

  日期：2020.7.2

  Ruthenium(II)-catalyzed ortho-C–H alkylation of naphthylamines with diazo compounds for the synthesis of 2,2-disubstituted π-extended 3-oxindoles has been developed. The method represents the first example of C–H alkylation via carbenoid insertion in water as a sustainable solvent. The procedure includes an inexpensive ruthenium catalyst as well as aqueous media and results in the release of benign

  已经开发了钌（II）催化的萘胺与重氮化合物的邻位C-H烷基化反应，用于合成2,2-二取代的π-延伸的3-氧吲哚。该方法代表了通过类胡萝卜素插入水中作为可持续溶剂进行C–H烷基化的第一个例子。该过程包括廉价的钌催化剂以及水性介质，并导致良性N 2的释放。π-扩展的3-氧吲哚产物在用于荧光成像的水溶液中显示出良好的抗肿瘤性能和显着的荧光性能。
• C8–H bond activation vs. C2–H bond activation: from naphthyl amines to lactams
  作者：Renyi Shi、Lijun Lu、Hangyu Xie、Jingwen Yan、Ting Xu、Hua Zhang、Xiaotian Qi、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc06358f

  日期：——

  Pd-catalyzed selective amine-oriented C8-H bond functionalization/N-dealkylative carbonylation of naphthyl amines has been achieved. The amine group from dealkylation is proposed to be the directing goup to promote this process. It...

  已经实现了萘胺的Pd催化的选择性胺定向C8-H键官能化/ N-脱烷基羰基化。有人提出将脱烷基反应中的胺基团作为促进这一过程的指导。它...
• 一种苯并吲哚衍生物的合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN109053550B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种苯并吲哚衍生物的合成方法，向溶剂中加入萘胺和重氮化合物，以及催化剂和添加剂，然后进行C‑H键活化环化后分离提纯即得到苯并吲哚。本发明的合成方法首次在导向基团导向重氮卡宾插入反应中使用了钌催化剂，并且条件温和，不需要惰性气体保护，溶剂绿色环保，有较强的底物适用性以及良好的产率。
• Regiochemistry of the coupling of aryl radicals with nucleophiles derived from the naphthyl system. Experimental and theoretical studies
  作者：Adriana B. Pierini、Maria T. Baumgartner、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo00002a019

  日期：1991.1

  We here report the photostimulated reaction of unactivated aromatic halides with ambident nucleophiles derived from the naphthyl system such as 1- and 2-naphthylamide, 2-naphthoxide, 2-naphthalenethiolate, and 2-naphthaleneselenate ions, by the S(RN)1 mechanism of nucleophilic substitution. According to our experimental results, C-arylation in position 1 of the naphthyl moiety is the only reaction observed with 2-naphthoxide ions and it is favored over N-arylation with 1- and 2-naphthylamide ions. Heteroatom arylation is preferred over C-arylation with 2-naphthalenethiolate ions while it is the only observed reaction with 2-naphthaleneselenate ions. A theoretical study was carried out to explain the regiochemistry of the system. In competition experiments, 2-naphthalenethiolate ions proved to be 1.8 +/- 0.2 times more reactive than 2-naphthoxide ions for C-substitution toward p-anisyl radicals in liquid ammonia.
• PIERINI, ADRIANA B.;BAUMGARTNER, MARIA T.;ROSSI, ROBERTO A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 580-586
  作者：PIERINI, ADRIANA B.、BAUMGARTNER, MARIA T.、ROSSI, ROBERTO A.

  DOI：——

  日期：——