2-O-Benzyl-1-O-hexadecyl-3-O-trityl-glycerin | 82002-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-O-Benzyl-1-O-hexadecyl-3-O-trityl-glycerin
• 英文别名: [(3-hexadecoxy-2-phenylmethoxypropoxy)-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 82002-21-9
• 化学式: C₄₅H₆₀O₃
• 分子量: 648.97
• InChiKey: CVIWIDVLCUGPBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.08
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-Benzyl-1-O-hexadecyl-3-O-trityl-glycerin 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 boron trifluoride methanol complex 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 rac-1-hexadecyl-2-palmitoylglycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Influence of α-branched fatty acid chains on the thermotropic behaviour of racemic 1-O-hexadecyl-2-acyl-glycero-3phosphocholines

  摘要：

  Phosphatidylcholines containing an alpha-branched palmitic acid ester linked to position C2 of the glycerol backbone were synthesized and characterized using differential scanning calorimetry and X-ray diffraction, As the length of the sidegroup substituted on the palmitic acid chain is changed, the calorimetric parameters pass through a minimum. The polymorphic behaviour is different when the sidegroup is larger, or smaller, than propyl. The comparison of the physicochemical parameters of isomers differing in the bonding of the branched chain fatty acid to the glycerol backbone (to position C1 or C2, respectively) shows that the chains are nonequivalent.

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)02405-t
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-deoxy-3-O-hexadecylglycerol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 2-O-Benzyl-1-O-hexadecyl-3-O-trityl-glycerin
  参考文献：
  名称：

  Dobner; Rattay; Nuhn, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 1, p. 15 - 17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and cytotoxicity of chimeric erlotinib-alkylphospholipid hybrids
  作者：Md. Maqusood Alam、Ahmed H.E. Hassan、Kun Won Lee、Min Chang Cho、Ji Seul Yang、Jiho Song、Kyung Hoon Min、Jongki Hong、Dong-Hyun Kim、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.021

  日期：2019.3

  Two series of erlotinib-alkylphospholipid hybrids were prepared and evaluated for their antiproliferative activities against a panel of four cell lines representing lung, breast, liver and skin cancers using erlotinib and miltefosine as reference standards. Amide analogs elicited more enhanced cytotoxic activity than analogous esters. Amide derivatives 8d and 8e exhibited promising broad-spectrum antiproliferative

  制备了两个系列的厄洛替尼-烷基磷脂杂种，并使用厄洛替尼和米替福辛作为参考标准，评估了它们对代表肺癌，乳腺癌，肝癌和皮肤癌的四种细胞系的抗增殖活性。酰胺类似物比类似酯引起的细胞毒性活性更高。酰胺衍生物8d和8e表现出有希望的广谱抗增殖活性，并且比参考厄洛替尼和米替福辛具有更高的疗效。对于8e和8d，它们的细胞GI50值分别在24.7-46.9μM和26.8-43.1μM的范围内。与统计相关分析相结合，制得的化合物对EGFR激酶反应和Akt磷酸化的抑制活性的测定结果表明，其他机制可能有助于其引起的细胞毒性。此外，统计相关分析表明，酰胺系列引发细胞毒性的机制可能与酯系列不同。另外，相关分析表明，根据细胞系类型的不同，机制也有所不同。
• NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF GLYCOSYL GLYCERIDES—THE STEREOSELECTIVE REDUCTION OF GLYCOSIDES OF 1-ALKOXY-3-HYDROXYACETONE—
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shin Tanaka、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.1982.433

  日期：1982.4.5

  Glycosides of 1-hexadecyloxy-3-hydroxyacetone are prepared from 1-halosugars and 1-O-hexadecyl-2-O-benzylglycerol. The glycosides are converted to the corresponding alcohols, precursors to the synthesis of glycosyl glycerides, by the stereoselective reduction with L-Selectride.

  1-十六烷氧基-3-羟基丙酮的糖苷由1-卤糖和1-O-十六烷基-2-O-苄基甘油制备。通过使用 L-Selectride 进行立体选择性还原，将糖苷转化为相应的醇，即合成糖基甘油酯的前体。
• Structure-activity relationship in PAF-acether. 3. Hydrophobic contribution to agonistic activity
  作者：Jean Jacques Godfroid、Colette Broquet、Simone Jouquey、Mariya Lebbar、Francoise Heymans、Catherine Redeuilh、Efroim Steiner、Elie Michel、Eliane Coeffier

  DOI：10.1021/jm00388a008

  日期：1987.5

  The synthesis of some selected PAF-acether homologues with an alkoxy-chain length from C1 to C20 in position 1 is described. All agonist activities are closely correlated among themselves and with the calculated fatty-chain hydrophobicity. After a discussion on recent published results and comparison with our data, we conclude that the ether oxide function is absolutely essential at the glycerol 1-position for potent agonist activity and that potency correlates well with hydrophobicity parameters. We indicate the importance of steric and configurational constraints.
• Brachwitz,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 775 - 786
  作者：Brachwitz,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DOBNER, B.;RATTAY, B.;NUHN, P., PHARMAZIE, 44,(1989) N, C. 15-17
  作者：DOBNER, B.、RATTAY, B.、NUHN, P.

  DOI：——

  日期：——