1,2-diphenyldiazoethane | 40145-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyldiazoethane
• 英文别名: (1-Diazo-2-phenylethyl)benzene
• CAS: 40145-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: SQJVDZMBKAJWJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyldiazoethane 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAWAKI, YASUHIKO;ISHIGURO, KATSUYA, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 14, 1487-1490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1,2-diphenyldiazoethane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Aryldiazoalkanes from 2,4,6-Triisopropylbenzenesulphonyl Hydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29821

文献信息

• Synthesis, Molecular Structure, and Reactivity of Rhodium(I) Complexes with Diazoalkanes and Related Substrates as Ligands
  作者：Helmut Werner、Norbert Mahr、Justin Wolf、Arno Fries、Matthias Laubender、Elke Bleuel、Raquel Garde、Pascual Lahuerta

  DOI：10.1021/om0302037

  日期：2003.8.1

  A series of (diazoalkane)rhodium(I) compounds of the general composition trans-[RhCl(N2CRR‘)(PiPr3)2] with R = R‘ = Ph, p-C6H4Me, p-C6H4Cl and R = Ph, R‘ = p-C6H4Me, o-C6H4Me, CH3, CH2Ph, CF3 has been prepared from the dimer [RhCl(PiPr3)2]2 (1) and the diazoalkane. This preparative route has also been extended to complexes in which the N2C unit(s) of 1,4-C6H4C(Ph)N2}2, 9-diazofluorene, 9,10-anthraquinone-9-diazide

  一般组成的一系列（重氮烷）铑（I）化合物反式-[RhCl（N 2 CRR'）（P i Pr 3）2 ]，R = R'= Ph，p -C 6 H 4 Me，p -C 6 H 4 Cl和R = Ph，R'= p -C 6 H 4 Me，o -C 6 H 4 Me，CH 3，CH 2 Ph，CF 3由二聚体[RhCl（P i Pr 3）2 ]2（1）和重氮烷。该制备途径也已扩展到其中1,4-C 6 H 4 C（Ph）N 2 } 2的N 2 C单元，9-重氮芴，9,10-蒽醌-9-的配合物。二叠氮化物和3-甲基-1,4-萘醌-1-二叠氮与14电子[RhCl（P i Pr 3）2 ]片段连接。C（CO 2 Et）2 N 2的行为与预期相同，用1处理后即可得到复杂的反式-[RhCl N 2 C（CO 2 Et）2 }（Pi Pr 3）2），CH（CO 2 Et）N 2与相同的原料反应，生成二氮衍生物反式-[RhCl（N
• Excited Precursor Reactivity, Fast 1,2-H Shifts, and Diffusion-Controlled Methanol Insertion in 1,2-Diphenylalkylidenes
  作者：Krista Motschiedler、Anna Gudmundsdottir、John P. Toscano、Matthew Platz、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jo990172i

  日期：1999.7.1

  limit for the reaction rate constant with a value of k1,2-H > 5 × 109 s-1 in a mixed Freon-methanol solvent. It is concluded that the combined effect of phenyl substituents at the carbon bearing the migrating group and high solvent polarity can lead to intramolecular 1,2-H shifts and 1,2-Ph migrations that are fast enough to compete with diffusion-controlled intermolecular MeO-H insertion in concentrated

  几种芳基烷基重氮化合物的光化学已通过稳态直接和三线态敏化辐射以及纳秒激光闪光光解进行了研究。甲醇中的稳态光解产生甲基醚和烯烃作为唯一重要的产物。醚是通过重氮化合物的脱氮作用形成的，然后卡宾插入到 MeO-H 键中，烯烃是通过 1,2-R (R = H,Ph) 在游离卡宾和单线激发态的迁移获得的重氮前体。激发态前体反应的证据来自作为激发波长和激发态多样性函数的产物产率的差异。甲基醚的产率随着激发波长的增加而增加，并且在三重态敏化时最大，但尽管预期的扩散控制插入速率，但它从来不是形成的唯一产物。因此，在高浓度碱的存在下通过激光闪光光解分析吡啶叶立德的形成产生了相对适中的瞬态吸收。在 1,2-二苯基亚乙基的情况下，通过对二苯乙烯的时间分辨检测分析，1,2-H 反应的动力学显示出快速和慢速组分。快速分量归因于由激发态前体和最初形成的单线态卡宾在 20 ns 脉冲内形成的芪。长寿命组件归因于自旋状态
• 1,3,5,2,4-Trithiadiazines; a new ring system
  作者：Robin M. Bannister、Ray Jones、Charles W. Rees、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39870001546

  日期：——

  Diazoalkanes react with tetrasulphur tetranitride to give red crystalline, 1,3λ4δ2,5,2,4-trithiadiazines [(3), (7), (8)], representatives of a new ring system with a nearly planar S3N2 unit; the parent compound (3) was independently synthesised from methanebis(sulphenyl chloride)(11) and sulphur bis(trimethylsilyl)diimide (12).

  重氮烷与tetrasulphur tetranitride，得到红色结晶反应，1,3λ 4 δ 2，5,2,4-trithiadiazines [（3），（7），（8）]，用新的环系的代表近平面小号3 N 2单位；母体化合物（3）是由甲烷双（磺酰氯）（11）和双（三甲基甲硅烷基）二亚胺硫（12）独立合成的。
• On the rearrangement in carbonyl oxide intermediates
  作者：Yasuhiko Sawaki、Katsuya Ishiguro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80193-3

  日期：——
• Realized C–H Functionalization of Aryldiazo Compounds via Rhodium Relay Catalysis
  作者：Lin Qiu、Daorui Huang、Guangyang Xu、Zhenya Dai、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00674

  日期：2015.4.3

  An unprecedented C-H functionalization of aryldiazo compounds without a preinstallation of directing group has been realized under mild conditions, which differs from former reports in its use of diazo compounds as coupling partners in directed C-H activations. This novel transformation has been realized by a rhodium self-relay catalysis, a tandem process of the in situ formation of a directing group and sequential C-H bond activation.