3-Methyl-1-(naphthalene-2-sulfonyl)-1H-quinoxalin-2-one | 84546-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Methyl-1-(naphthalene-2-sulfonyl)-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-naphthalen-2-ylsulfonylquinoxalin-2-one
• CAS: 84546-79-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 350.398
• InChiKey: YJIBBXNNWXYVLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 、 potassium carbonate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BADR, M. Z. A.;EL-NAGGAR, G. M.;EL-SHERIEF, H. A. H.;MAHGOU, S. A., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1653-1657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Reactions of Quinoxaline Derivatives
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Galal Moustafa El-Naggar、Hassan Ahmad Hassan El-Sherief、Safar Ahmed Mahgoub

  DOI：10.1246/bcsj.57.1653

  日期：1984.6

  dry acetone gave 2-methyl-3-(methylthio)quinoxaline but not 1,3-dimethyl-2(1H)-quinoxalinethione which has been obtained from 2a and P2S5 in dry pyridine. Treatment of 4 with benzyl bromide and/or p-nitrobenzyl bromide in the presence of K2CO3 in dry acetone gave 2-benzylthio and 2-(p-nitrobenzylthio)-3-methylquinoxalines. Syntheses of 1-methyl-3-(substituted styryl)-2(1H)-quinoxalinone (8a–m) were achieved

  3-甲基-2(1H) 喹喔啉酮 (1) 与烷基、苄基和芳烃磺酰卤在 K2CO3 存在下在无水丙酮中反应得到 1-取代的 3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮 (2a-g)。然而，1 在相同条件下与苯甲酰氯反应生成 3-甲基-2-喹喔啉基苯甲酸酯，而它在无水吡啶中与 P2S5 反应生成 3-甲基-2(1H) 喹喔啉硫酮 (4)。在无水丙酮中，在 K2CO3 存在下，用碘甲烷处理 4 得到 2-甲基-3-（甲硫基）喹喔啉，而不是从 2a 和 在无水吡啶中获得的 1,3-二甲基-2（1H）-喹喔啉硫酮. 在K 2 CO 3 存在下在无水丙酮中用苄基溴和/或对硝基苄基溴处理4得到2-苄硫基和2-(对硝基苄基硫基)-3-甲基喹喔啉。1-甲基-3-（取代苯乙烯基）-2（1H）-喹喔啉酮（8a-m）的合成是通过2a与芳香醛的缩合来实现的。苯硫酚和巯基乙酸与 8 的加成得到 1-甲基-3-[2-(取代苯硫基)乙基]-2(1H)-喹喔啉