N-ethoxymethyl-2-pyrrolidinone | 98435-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-ethoxymethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-(ethoxymethyl)-pyrrolidin-2-one；Ethyl-<2-oxo-pyrrolidinomethyl>-ether；1-Ethoxymethyl-pyrrolidon-(2)；1-(Ethoxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 98435-81-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: SRHMMOYWWBUCEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0502 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxymethyl-2-pyrrolidinone 、 triethyloxonium fluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-ethoxy-N-ethoxymethyl-2-pyrrolidiniminium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Zezza, Charles A.; Kwon, Tae Woo; Sheu, JennLine, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 7, p. 1325 - 1342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (羟基甲基)-2-吡咯烷酮 在 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 反应 26.0h， 生成 N-ethoxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Zezza, Charles A.; Kwon, Tae Woo; Sheu, JennLine, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 7, p. 1325 - 1342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schmidt Reaction of ω-Azido Valeryl Chlorides Followed by Intermolecular Trapping of the Rearrangement Ions: Synthesis of Assoanine and Related Pyrrolophenanthridine Alkaloids
  作者：Shao-Lei Ding、Yang Ji、Yan Su、Rui Li、Peiming Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03018

  日期：2019.2.15

  The Schmidt reaction of ω-azido valeryl chlorides in the presence of an additional nucleophile was explored. The arenes, alcohols, and amines were demonstrated as the intermolecular trapping reagents for isocyanate ion and N-acyliminium ion from the Schmidt rearrangement, affording the corresponding products with moderate to excellent yields. Two 2-oxoindoles from the reaction were successfully converted

  探索了在存在其他亲核试剂的情况下ω-叠氮基戊酰氯的Schmidt反应。证明了芳烃，醇和胺是施密特重排中异氰酸酯离子和N-酰基亚胺离子的分子间捕获剂，从而以中等至极好的收率提供了相应的产物。来自该反应的两个2-氧代吲哚被成功地转化为四种天然生物碱，即，伴生素，脱水赖氨酸，氧代伴嘌呤和脱水赖皮酮。