dimethyl 2-((4R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)malonate | 1346013-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 2-((4R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)malonate
• CAS: 1346013-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: XVTGLNMNAAUMPB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((4R)-3,4-dihydro-2-hydroxy-2H-chromen-4-yl)malonate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到dimethyl 2-((4R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与邻羟基肉桂醛的高对映选择性共轭加成-级联反应：4-取代色酚的不对称合成

  摘要：

  丙二酸酯与邻羟基肉桂醛的不对称有机催化共轭加成-环化反应可生成4-取代的chroman-2-ols，已使用二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基（TMS）醚作为有机催化剂。获得所需产物，具有良好至优异的产率和高对映选择性（高达> 99％ee）。在后续反应后形成了合成上有用的苯并二氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100324