3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-benzofuran | 1018669-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-benzofuran
• 英文别名: 3-(4-trifluoromethylphenyl)benzofuran；3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1-benzofuran
• CAS: 1018669-00-5
• 化学式: C₁₅H₉F₃O
• 分子量: 262.231
• InChiKey: PPXUFAUHFXRXHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-benzofuran 、 4-氯苯-1-磺酰肼 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  芳烃/杂芳烃的无外源无氧化剂电化学氧化C–H磺酰化†

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种有效且环境友好的芳烃/杂芳烃电化学氧化自由基C–H磺酰化方法。在温和的无催化剂和无外源氧化剂的反应条件下制备了一系列重要的二芳基砜，这有效地避免了磺酰基的磺酰化或过度还原的问题。

  DOI：

  10.1039/c8cc06451b
• 作为产物：
  描述：

  [2-[2-Oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]phenyl]boronic acid 在 [Pd(dppp)(H₂O)2]⁽²⁺⁾*2(OTf)^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮

  摘要：

  开发了钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮。与Pd（OAc）2催化体系相比，以dppp为配体的阳离子钯配合物具有更高的催化活性和效率，可用于更广泛的底物范围。通过该反应，可以根据添加剂的控制选择性地提供正常的加成产物或脱水产物。通过使用手性阳离子钯络合物作为催化剂，可以获得高旋光性的环状叔醇（至多96％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.056

文献信息

• Electrochemical Oxidative [4+2] Annulation for the π‐Extension of Unfunctionalized Heterobiaryl Compounds
  作者：Xia Hu、Lei Nie、Guoting Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202003656

  日期：2020.8.24

  biological activities, regioselective access to fused aromatic compounds is significantly important in the field of organic materials and pharmaceutical science. Herein, we developed electrochemical oxidative [4+2] annulation reactions of heterobiaryl compounds with alkynes or alkenes, leading to the formation of several polycyclic heteroaromatic compounds. This electrosynthetic methodology serves for

  考虑到它们独特的电子特性和多样的生物活性，在有机材料和药物科学领域中，区域选择性地获得稠合的芳族化合物非常重要。在本文中，我们开发了杂联芳基化合物与炔烃或烯烃的电化学氧化[4 + 2]环氧化反应，从而导致形成多种多环杂芳族化合物。这种电合成方法可用于未官能化杂二芳基化合物的直接π延伸。消除了对其他氧化剂和原料预官能化的要求。通过原位产生杂二芳基自由基阳离子中间体，可以以高收率和优异的区域选择性获得各种稠合的芳族化合物。
• Dearomatization Silylation of Benzofurans and Furopyridines via Silyl Radical Addition and Endocyclic C–O Bond Scission
  作者：Benqiang Cui、Ye Tian、Yongchao Gao、Shaoyi Hua、Yanhui Shi、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01162

  日期：2023.8.4

  further derivatization reactions to achieve more valuable compounds. Cleavage of heteroaromatic endocyclic carbon–heteroatom bonds to assemble C–Si bonds is scarce. Here, we demonstrate a dearomatization silylation of benzofurans and furopyridines via silyl radical addition and C(2)–O bond scission under metal-catalyst-free and mild conditions. Preliminary mechanistic experiments suggest that these transformations

  直接引入甲硅烷基自由基来形成 C-Si 键在有机合成中至关重要，因为甲硅烷基基团作为进一步衍生反应的偶联伙伴具有巨大的潜力，以获得更有价值的化合物。杂芳环内碳-杂原子键断裂以组装 C-Si 键的情况很少见。在这里，我们证明了苯并呋喃和呋喃吡啶在无金属催化剂和温和条件下通过甲硅烷基加成和 C(2)-O 键断裂进行脱芳构硅烷化。初步的机制实验表明，这些转变涉及自由基/单电子转移和[1,5]-布鲁克重排过程。该方案用于多虑平和氧化白藜芦醇衍生物的全合成。一些转化反应中的甲硅烷基化产物已被证明可用作合成中间体。
• Reactions of 2-hydroxybenzophenones with Corey–Chaykovsky reagent
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Tsung-Che Chang、Ting-Chun Liu、Hsing-Pang Hsieh、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.024

  日期：2008.3

  A variety of 2-hydroxybenzophenones on reaction with Corey-Chaykovsky reagent underwent unprecedented rearrangements leading to 3-substituted benzofurans 8 and one-carbon homologated compounds 9 and 12. Compounds 9 could further be quantitatively transformed to 2-substituted benzofuran derivatives 10. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exogenous-oxidant-free electrochemical oxidative C–H sulfonylation of arenes/heteroarenes with hydrogen evolution
  作者：Yong Yuan、Yi Yu、Jin Qiao、Pan Liu、Banying Yu、Wukun Zhang、Huilin Liu、Min He、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8cc06451b

  日期：——

  An efficient and environmentally benign electrochemical oxidative radical C–H sulfonylation of arenes/heteroarenes was developed in this work. A series of significant diarylsulfones were prepared under mild catalyst- and exogenous-oxidant-free reaction conditions, which efficiently avoid the issues of desulfonylation or over-reduction of sulfonyl groups.

  在这项工作中，开发了一种有效且环境友好的芳烃/杂芳烃电化学氧化自由基C–H磺酰化方法。在温和的无催化剂和无外源氧化剂的反应条件下制备了一系列重要的二芳基砜，这有效地避免了磺酰基的磺酰化或过度还原的问题。
• Palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones
  作者：Guixia Liu、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.056

  日期：2008.7

  A palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of arylboronic acids to ketones was developed. Compared to Pd(OAc)2 catalysis system, cationic palladium complex with dppp as the ligand has higher catalytic activity and efficiency for wider scope of substrates. From this reaction, the normal addition product or the dehydrated product could be selectively furnished as controlled by additives. Highly

  开发了钯（II）催化的芳基硼酸分子内加成酮。与Pd（OAc）2催化体系相比，以dppp为配体的阳离子钯配合物具有更高的催化活性和效率，可用于更广泛的底物范围。通过该反应，可以根据添加剂的控制选择性地提供正常的加成产物或脱水产物。通过使用手性阳离子钯络合物作为催化剂，可以获得高旋光性的环状叔醇（至多96％ee）。