(2S)-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)-amino-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-diazo-heptan-3-one | 702702-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)-amino-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-diazo-heptan-3-one
• 英文别名: (2S)-4-diazo-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-heptanone；tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-diazo-3-oxoheptan-2-yl]carbamate
• CAS: 702702-09-8
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₄Si
• 分子量: 509.721
• InChiKey: XFEPXYSLCGLARI-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)-amino-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-diazo-heptan-3-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到(2S,4R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-propyl-azetidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Metal carbene N–H insertion of chiral α,α′-dialkyl α-diazoketones. A novel and concise method for the stereocontrolled synthesis of fully substituted azetidines

  摘要：

  The syntheses of all cis substituted azetidines were accomplished in few steps from L-serine in modest to high yields. The key step was based on a rhodium or copper carbenoid N-H insertion of alpha,alpha'-dialkyl-alpha-diazoketones to furnish cis-2,4-dialkyl-azetidin-3-ones as the only observable diastereoisomers. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.036
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S)-2-(N-tert-butyloxycarbonyl)-amino-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-diazo-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  金属卡宾化学的不对称合成顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮

  摘要：

  利用重氮酮的高度立体选择性的铜类碳氢化合物N-H插入反应，由N-保护的氨基酸制备了几种手性顺式-2,4-二取代的氮杂环丁烷-3-酮，作为单一的非对映异构体。然后将这些氮杂环丁烷-3-酮以良好至高收率的几步转化为完全取代的氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.016