3,6-dinitro-2-trichloromethyl-2H-chromene | 1003573-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-dinitro-2-trichloromethyl-2H-chromene
• 英文别名: 3,6-dinitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene；3,6-dinitro-2-(trichloromethyl)-2H-chromene
• CAS: 1003573-92-9
• 化学式: C₁₀H₅Cl₃N₂O₅
• 分子量: 339.519
• InChiKey: PSZAOVXSXQNVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dinitro-2-trichloromethyl-2H-chromene 在 sodium hydride 、 肼 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Products from the addition of acetoacetic ester or acetylacetone to 3-nitro-2Н-chromenes – axially chiral trans,trans-2,3,4-trisubstituted chromans and related pyrazoles

  摘要：

  The trans,trans-2,3,4-trisubstituted chromans, previously described by us as addition products of acetoacetic ester or acetylacetone at the activated double bond of 2-substituted 3-nitro-2De-chromenes, are axially chiral molecules due to the hindered rotation around the C(sp (3))-C(sp (2)) bond.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1762-x
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-trichloro-1-nitropropene 、 5-硝基水杨醛 在 三乙胺 作用下， 生成 3,6-dinitro-2-trichloromethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，3-硝基-2-三卤甲基-2 H-色烯与2,3-二氢呋喃和乙基乙烯基醚的立体选择性杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  3-硝基-2-三氟（三氯）甲基-2 H-色烯在无溶剂条件下经历异二烯环加成反应生成2,3-二氢呋喃和乙基乙烯基醚，从而以高立体选择性和高收率生产出新型环状硝酸盐。3,6-二硝基-2-三氟甲基-2 H-色烯与两个分子的乙基乙烯基醚反应，以48％的收率得到串联的[4 + 2] / [3 + 2]环加成产物。产品的立体化学是根据2D COSY，NOESY，HSQC和HMBC实验以及X射线衍射研究确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.094

文献信息

• Reactions of 3-nitro-2-trihalomethyl-2H-chromenes with indole, N-methylindole, and N-methylpyrrole. Stereoselective synthesis of 4-azolyl-3-nitro-2-trihalomethylchromanes
  作者：V. Yu. Korotaev、V. Ya. Sosnovskikh、I. B. Kutyashev

  DOI：10.1007/s11172-007-0321-8

  日期：2007.10

  Heating of 3-nitro-2-trifluoromethyl-and 3-nitro-2-trichloromethyl-2H-chromenes with indole, N-methylindole, and N-methylpyrrole under solvent-free conditions led with high stereoselectivity and in good yields to cis-trans-3-nitro-2-trifluoromethyl-or trans-cis-3-nitro-2-trichloromethylchromanes substituted by the indol-3-yl (pyrrol-2-yl) fragment in position 4.

  在无溶剂条件下，将 3-硝基-2-三氟甲基和 3-硝基-2-三氯甲基-2H-苯并入吲哚、N-甲基吲哚和 N-甲基吡咯进行加热，可获得立体选择性高且产率高的顺式-反式-3-硝基-2-三氟甲基或反式-3-硝基-2-三氯甲基苯并在第 4 位被吲哚-3-基（吡咯-2-基）片段取代的苯并吡咯。
• Reactions of 3-nitro-2-trihalomethyl-2H-chromenes with C-nucleophiles. Synthesis of 3-nitro-4-(pyrazol-4-yl)-2-trihalomethylchromanes
  作者：V. Yu. Korotaev、V. Ya. Sosnovskikh、I. B. Kutyashev、M. I. Kodess

  DOI：10.1007/s11172-006-0546-y

  日期：2006.11

  The nucleophilic addition of acetylacetone and ethyl acetoacetate at the double bond of 3-nitro-2-trihalomethyl-2H-chromenes in the presence of NaH affords 2,3,4-trisubstituted chromanes containing the β-dicarbonyl fragment at position 4. The trans-trans configuration and the enol structure of the reaction products were confirmed by 1H NMR spectroscopy and X-ray diffraction. Treatment of these compounds with hydrazine gives the corresponding 3-nitro-4-(pyrazol-4-yl)-2-trihalomethylchromanes. The reactions of 3-nitro-2-trihalomethyl-2H-chromenes with nitromethane and nitroethane in the presence of K2CO3 produce 1,3-dinitro derivatives of the chromane series.

  在 NaH 的存在下，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯在 3-硝基-2-三卤甲基-2H-苯并吡喃的双键上发生亲核加成反应，生成 2,3,4-三取代的苯并吡喃，其第 4 位含有 β-二羰基片段。1H NMR 光谱和 X 射线衍射证实了反应产物的反式-反式构型和烯醇结构。用肼处理这些化合物可得到相应的 3-硝基-4-（吡唑-4-基）-2-三卤甲基苯并吡喃。在 K2CO3 的存在下，3-硝基-2-三卤甲基-2H-苯并吡唑与硝基甲烷和硝基乙烷反应生成 1,3-二硝基苯并吡唑系列衍生物。
• Highly diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nonstabilized azomethine ylides to 3-nitro-2-trihalomethyl-2H-chromenes: synthesis of 1-benzopyrano[3,4-c]pyrrolidines
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Alexey Yu. Barkov、Vladimir S. Moshkin、Evgeniya G. Matochkina、Mikhail I. Kodess、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.080

  日期：2013.10

  Reactions of 3-nitro-2-trifluoro(trichloro)methyl-2H-chromenes, including 2-unsubstituted derivatives, with N-alkyl-α-amino acids (sarcosine, proline) and paraformaldehyde proceed diastereoselectively to give 1-benzopyrano[3,4-c]pyrrolidines in good yields as a result of a 1,3-dipolar cycloaddition of the intermediate nonstabilized azomethine ylide at the Δ3-bond of the chromene system.

  3-硝基-2-三氟（三氯）甲基-2 H-色酮（包括2-未取代的衍生物）与N-烷基-α-氨基酸（肌氨酸，脯氨酸）和低聚甲醛的反应非对映选择性进行，得到1-苯并吡喃基[3] ，4- ç以良好产率作为中间nonstabilized偶氮甲碱内鎓盐在Δ1,3-偶极环加成的结果]吡咯烷3色烯系统的-键。
• Different behavior of azomethine ylides derived from 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one and proline/sarcosine in reactions with 3-nitro-2H-chromenes
  作者：Igor B. Kutyashev、Alexey Yu. Barkov、Nikolay S. Zimnitskiy、Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-019-02550-1

  日期：2019.9

  (3+2) Cycloaddition of azomethine ylide generated in situ from 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one and proline to 3-nitro-2-trifluoro- (trichloro)methyl- and 3-nitro-2-phenyl-2H-chromenes upon heating in EtOH proceeded regio- and stereoselectively, resulting in the formation of spiro[chromeno[3,4-a]pyrrolizine-11,11'-indeno[1,2-b]quinoxalines]. An analogous reaction using ylide derived from sarcosine

  （3 + 2）从11 H-茚并[1,2 - b ]喹喔啉-11-酮和脯氨酸原位生成的偶氮甲碱内酯环加成到3-硝基-2-三氟-（三氯）甲基-和3-硝基-在EtOH中加热后，2-苯基-2 H-色烯在区域和立体上进行选择性反应，从而形成螺[ chromeno [3,4- a ]吡咯烷嗪-11,11'-茚并[1,2- b ]喹喔啉] 。在动力学控制条件下使用肌氨酸衍生的叶立德的类似反应导致优先形成非对映体螺[ chromeno [3,4- c ]吡咯烷-3,11'-茚三酮[1,2- b][螺]喹喔啉]具有不同构型的螺原子，在DMSO中加热后转化为热力学上更稳定的螺[铬[3,4- c ]吡咯烷-1,11'-茚并[1,2- b ]喹喔啉] 。
• Regio- and Stereoselective 1,3-dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Based on Isatins and (thia)proline to 3-nitro-2-(trifluoro(trichloro)methyl)-2H-chromenes: Synthesis and Cytotoxic Activity of 6-(trihalomethyl)-spiro[chromeno(thia)pyrrolizidine-11,3'-indolin]-2'-ones
  作者：Igor B. Kutyashev、Maria V. Ulitko、Alexey Yu. Barkov、Nikolay S. Zimnitskiy、Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-021-02979-3

  日期：2021.8

  A regio- and stereoselective method for the synthesis of (trifluoro(trichloro)methyl)-substituted spiro[chromeno(thia)pyrrolizidineoxindoles] in 53–97% yields was developed on the basis of the three-component reaction of 3-nitro-2-(trifluoro(trichloro)methyl)-2Hchromenes with azomethine ylides generated in situ from isatins and L-(thia)proline in EtOH at 30°C. The obtained compounds demonstrated high

  基于 3-硝基-2 的三组分反应，开发了一种区域和立体选择性方法，用于合成（三氟（三氯）甲基）取代的螺[色基（硫杂）吡咯并二吲哚]，产率为 53-97%。 -（三氟（三氯）甲基）-2 H色烯与偶氮甲碱叶立德在 30°C 的乙醇中由靛红和 L-（硫杂）脯氨酸原位生成。获得的化合物对 HeLa 人宫颈癌和 RD 人胚胎横纹肌肉瘤细胞显示出高细胞毒活性。